6'-PNZ-2',3-diBoc-1-Fmoc-sisomicin | 1154761-11-1

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 芴

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

6'-PNZ-2',3-diBoc-1-Fmoc-sisomicin

英文别名

(4-nitrophenyl)methyl N-[[(2S,3R)-2-[(1R,2S,3S,4R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]carbamate

CAS

1154761-11-1

化学式

C₅₂H₆₈N₆O₁₇

mdl

——

分子量

1049.14

InChiKey

TVKDUTXOFUHAGM-VDPMMIDSSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

1130.5±65.0 °C(predicted)
密度：

1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4
重原子数：

75
可旋转键数：

20
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.54
拓扑面积：

309
氢给体数：

8
氢受体数：

18

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-nitrobenzyl (((2S,3R)-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl)carbamate	1154758-55-0	C₃₇H₅₈N₆O₁₅	826.899
——	6'-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)sisomicin	1154758-54-9	C₂₇H₄₂N₆O₁₁	626.664
西索米星	sisomicin	32385-11-8	C₁₉H₃₇N₅O₇	447.532
——	(N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxyl-imido)-9-fluorene-acetate	1154758-57-2	C₂₄H₁₉NO₅	401.419

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-1-Fmoc-sisomicin	1154758-58-3	C₅₇H₇₆N₆O₁₉	1149.26
——	6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-sisomicin	1154758-59-4	C₄₂H₆₆N₆O₁₇	927.016
——	6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-1-(2-hydroxy-acetyl)-sisomicin	1154759-21-3	C₄₄H₆₈N₆O₁₉	985.053
——	tert-butyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutanamido)-3-(((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate	1154758-62-9	C₅₁H₈₁N₇O₂₁	1128.24
——	6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-1-(N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionyl)-sisomicin	1154758-60-7	C₅₀H₇₉N₇O₂₁	1114.21
——	6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-1-(N-phthalimido-2-amino-ethylsulfonamide)-sisomicin	1154759-28-0	C₅₂H₇₃N₇O₂₁S	1164.25
——	2',3,3''-triBoc-1-(N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionyl)-sisomicin	1154758-61-8	C₄₂H₇₄N₆O₁₇	935.08

反应信息

作为反应物：

描述：

6'-PNZ-2',3-diBoc-1-Fmoc-sisomicin 在 N-甲基吗啉、三(2-氨基乙基)胺作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷为溶剂，反应 3.75h，生成 6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-sisomicin

参考文献：

名称：

[EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS

摘要：

结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

公开号：

WO2009067692A1
作为产物：

描述：

硫酸西梭霉素在 Amberlite IRA-400 (OH form) 、 zinc diacetate 、三乙胺作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 2.5h，生成 6'-PNZ-2',3-diBoc-1-Fmoc-sisomicin

参考文献：

名称：

[EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS

摘要：

结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

公开号：

WO2009067692A1

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文献信息

ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS

申请人：Achaogen, Inc.

公开号：US20150045317A1

公开（公告）日：2015-02-12

Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 8 and R 9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和其前药。其中，Q1、Q2、Q3、R8和R9的定义如本文所述。本发明还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的制药组合物。
[EN] TREATMENT OF URINARY TRACT INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS<br/>[FR] TRAITEMENT DES INFECTIONS DES VOIES URINAIRES AVEC DES COMPOSÉS AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

申请人：ACHAOGEN INC

公开号：WO2010132777A3

公开（公告）日：2011-01-20