N,N'-di(2-butyloctyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide | 1266375-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2-butyloctyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetrabromo-6,13-bis(2-butyloctyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone；2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis(2-butyloctyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1266375-29-4
• 化学式: C₃₈H₅₀Br₄N₂O₄
• 分子量: 918.442
• InChiKey: GVNVYRSXIFJDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2-butyloctyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide 、 1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件 中的应用

  摘要：

  本发明涉及新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件中的应用。所述的醌式小分子由三个部分组成，萘二酰亚胺和可形成醌式结构的均苯四胺基团以及末端苯并杂环。所述共轭小分子具有较高的吸收系数和电子迁移率，可作为高效的电子受体用于高效有机光伏器件中。本发明设计了醌式小分子，能够极大地提高聚合物的吸收系数，极大地提高电池器件的光电流以及电池器件效率；所述的新型醌式小分子作为电子受体能够达到短路电流，开路电压和填充因子的平衡，制备能量转化效率超过10%的有机光伏器件，远超过基于现有的萘二酰亚胺电池性能。

  公开号：

  CN107793423B
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基辛胺 、 四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N,N'-di(2-butyloctyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件 中的应用

  摘要：

  本发明涉及新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件中的应用。所述的醌式小分子由三个部分组成，萘二酰亚胺和可形成醌式结构的均苯四胺基团以及末端苯并杂环。所述共轭小分子具有较高的吸收系数和电子迁移率，可作为高效的电子受体用于高效有机光伏器件中。本发明设计了醌式小分子，能够极大地提高聚合物的吸收系数，极大地提高电池器件的光电流以及电池器件效率；所述的新型醌式小分子作为电子受体能够达到短路电流，开路电压和填充因子的平衡，制备能量转化效率超过10%的有机光伏器件，远超过基于现有的萘二酰亚胺电池性能。

  公开号：

  CN107793423B

文献信息

• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with Sulfur Heterocycles and End-Capped with Electron-Withdrawing Groups for Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Yunbin Hu、Xike Gao、Chong-an Di、Xiaodi Yang、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/cm102850j

  日期：2011.3.8

  present compounds bear the branched N-alkyl substituents with the carbon atom numbers from 12 to 24, which guarantees good material solubility. The solution-processed, bottom-gate organic thin film transistors based on new compounds 3−12 operate well in air with the electron mobility ranging from ∼10−6 to 0.26 cm2 V−1 s−1, depending on the nature of the branched N-alkyl substituent and the π-backbone

  芯膨胀的萘二酰亚胺的四个家族（NDI）衍生物，设计并合成，即，NDI-DTYM2（1 - 7，其中1和2以前报道），NDI-DTDCN2（8和9），NDI-DTYCA2（10和11），以及NDI-DCT2（12），其中NDI核融合了两个2-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）丙二腈（DTYM）基团，两个1,4-二硫氨酸-2,3-二碳腈（DTDCN）基团，两个烷基2-（1 ，3-二硫基-2-亚烷基）氰基乙酸酯（DTYCA）基团和两个2，3-二氰基噻吩（DCT）基团。本发明化合物的NDI核心带有碳原子数为12至24的支链N-烷基取代基，这保证了良好的材料溶解性。的溶液处理，底栅有机薄膜基于新化合物晶体管3 - 12与空气中的电子迁移率范围为〜10操作以及-6至0.26厘米2 V -1小号-1，取决于的性质支链的N-烷基取代基和π-主链结构。
• 含硒π扩展萘四羧酸二酰亚胺化合物、制法和 应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104804021B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了含硒π扩展萘四羧酸二酰亚胺化合物、制法和应用。该萘四羧酸二酰亚胺衍生物的结构如说明书和权利要求书所示，由2,3,6,7‑四卤代萘四羧酸二酰亚胺与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硒醇盐或1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硒醇盐和1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇盐在有机溶剂中反应制得。采用本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物作为半导体层的有机薄膜场效应晶体管，无需对半导体薄膜进行热处理，电子迁移率可达1.0cm2V‑1s‑1，开关比大于106，其单晶场效应晶体管器件电子迁移率可达2.0cm2V‑1s‑1，开关比大于105。
• [EN] SULFUR CONTAINING HETEROCYCLE-FUSED NAPHTHALENE TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIIMIDE D'ACIDE NAPHTALÈNE-TÉTRACARBOXYLIQUE CONDENSÉ AVEC UN HÉTÉROCYCLE CONTENANT DU SOUFRE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEM

  公开号：WO2011047624A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Sulfur containing heterocycle-fused naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are disclosed, in which R1 and R2 are C1-C30 and C1-C12 linear alkyl or branched alkyl, respectively, and R3 is H or halogen atom. The preparation method of said derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.
• 新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件 中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107793423B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及新型n型醌式结构小分子及其在有机光电器件中的应用。所述的醌式小分子由三个部分组成，萘二酰亚胺和可形成醌式结构的均苯四胺基团以及末端苯并杂环。所述共轭小分子具有较高的吸收系数和电子迁移率，可作为高效的电子受体用于高效有机光伏器件中。本发明设计了醌式小分子，能够极大地提高聚合物的吸收系数，极大地提高电池器件的光电流以及电池器件效率；所述的新型醌式小分子作为电子受体能够达到短路电流，开路电压和填充因子的平衡，制备能量转化效率超过10%的有机光伏器件，远超过基于现有的萘二酰亚胺电池性能。