5-甲氧基-1,4-二氢萘 | 36230-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-1,4-二氢萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: 5-methoxy-1,4-dihydronaphthalene；1-Methoxy-5,8-dihydro-naphthalin
• CAS: 36230-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZKMHLJCHQKQLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,4-二氢萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (4aR,10aR)-9-hydroxy-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of a novel series of dopamine receptor agonists

  摘要：

  The synthesis of a novel series of dopamine receptor agonists are described as well as their in vitro potency and efficacy on dopamine D-1 and D-2 receptors. This series was designed from pergolide and (4aR,10aR)-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g] quinolin-6-ol (PHBQ) and resulted in the synthesis of (2R,4aR,10aR)-2-methylsulfanylmethyl-4-propyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazin-9-ol (compound 27), which has a D-1 and D-2 receptor profile similar to that of the most recently approved drug for Parkinson's disease, rotigotine. (C)2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.012
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 N-甲基-2-羟基乙胺 、 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到5-甲氧基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  通过螯合促进的键弱化获得异常反应性

  摘要：

  高度还原 Sm(II) 还原剂和质子配体被用作确定低价金属-质子配体亲和力与配体 X-H 键弱化程度之间关系的平台，目的是形成有效的质子耦合电子转移 (PCET) ) 还原剂。在研究的 Sm(II)-质子配体还原剂系统中，二溴化钐N-甲基乙醇胺 (SmBr 2 -NMEA) 试剂系统显示出金属-配体亲和力和抗 H 2释放稳定性的最佳组合。SmBr 2的用途-NMEA 提供了一系列底物的还原，这些底物通常难以进行单电子还原，包括炔烃、内酯和与联苯一样稳定的芳烃。此外，与 SmBr 2 -水-胺系统相比，NMEA 作为 Sm(II) 螯合配体的独特作用通过带有侧烯烃的未活化酯的还原环化得到证明。最后，发现 SmBr 2 -NMEA 试剂系统可以减少类似于固氮过程中关键中间体的底物。这些结果表明 SmBr 2 -NMEA 是一种强大的还原剂，适用于各种具有挑战性的底物，并展示了合理设计具有极弱 X-H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00298

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• [EN] 6-(2,2,2-TRIFLUOROETHYLAMINO)-7-CHLORO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[d]AZEPINE AS A 5-HT2c RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] 6-(2,2,2-TRIFLUOROETHYLAMINO)-7-CHLORO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINE UTILISEE COMME AGONISTE DU RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019180A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides a 7-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use as a selective 5-HT2c agonist for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, anxiety, and depression.

  本发明提供了一种式(I)的7-氯-6-(2,2,2-三氟乙基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烯，或其药学上可接受的盐，并且其用作选择性5-HT2c激动剂，用于治疗与5-HT2c相关的疾病，包括肥胖症、强迫/强迫症、焦虑和抑郁症。
• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。
• Experimental and Theoretical Studies on the Aqueous Solvation and Reactivity of SmCl₂ and Comparison with SmBr₂ and SmI₂
  作者：Alejandro Ramírez-Solís、Caroline O. Bartulovich、César Iván León-Pimentel、Humberto Saint-Martin、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01818

  日期：2019.10.21

  Water addition to Sm(II) has been shown to increase reactivity for both SmI2 and SmBr2. Previous work in our groups has demonstrated that this increase in reactivity can be attributed to coordination induced bond weakening enabling substrate reduction through proton-coupled electron transfer. The present work examines the interaction of water with samarium dichloride (SmCl2) and illustrates the importance

  已显示向Sm（II）中加水可提高SmI 2和SmBr 2的反应性。我们小组以前的工作表明，这种反应性的提高可归因于配位诱导的键弱化，从而通过质子耦合电子转移使底物还原。本工作检查了水与二氯化sa（SMCl 2）的相互作用，并说明了Sm–X相互作用和加水后键距的重要性，这对于试剂系统的反应性至关重要。出生-奥本海默分子动力学模拟确定在水添加在溶液中创建的SMI的还原剂之间大幅变化2，SMBR 2，和SMCL 2后者显示出最小的卤化物离解。这导致SMCl 2的水配位数降低，从而创建了功能更强大的还原系统。如先前在其他SmX 2-水系统中所示，与Sm（II）结合的水的O-H键的配位诱导键弱化会导致键的弱化。在SMCl 2的情况下，键的减弱估计在83至88.5kcal / mol的范围内。
• Naphthoxazines and their use as psychostimulating and antidepressant
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04656167A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazines are useful as psychostimulating and antidepressant agents.

  3,4,4a,5,10,10a-六氢-2H-萘[2,3-b]-1,4-噁嗪类化合物可用作心理刺激和抗抑郁药物。