N,N-diisopropyl-2-styrylbenzamide | 1393352-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-styrylbenzamide
• 英文别名: (E)-N,N-diisopropyl-2-styrylbenzamide；2-[(E)-2-phenylethenyl]-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1393352-20-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: CAUGMOVPIVAXNM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到N,N-diisopropyl-2-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳酰胺衍生的烯烃作为跳板：异构化引发的钯催化的烯烃氢化和加氢硅烷对酰氯的还原脱羰作用

  摘要：

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200039

文献信息

• Substituted Functional Olefins Through Lateral Sequential Lithiation/Silylation/Condensation of Tertiary Aromatic Amides: A Ligand for Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions
  作者：Li-Wen Xu、Xi-Huai Chen、Hao Shen、Yuan Deng、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Qi Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101284

  日期：2012.1

  sequential lithiation/silylation/condensation of tertiary aromatic amides has been developed that provides an efficient method to build up functional olefins in good yields. In addition, we have established an efficient and simple method that involves UV/Vis, fluorescence, and NMR analyses, to detect the interaction between transition-metal salts and functional olefins containing tertiary amides. This has

  已经开发了一种前所未有的叔芳香酰胺的横向顺序锂化/甲硅烷化/缩合反应，它提供了一种以良好产率构建功能性烯烃的有效方法。此外，我们还建立了一种有效且简单的方法，包括 UV/Vis、荧光和 NMR 分析，以检测过渡金属盐和含有叔酰胺的功能性烯烃之间的相互作用。这使得能够在叔芳酰胺衍生的烯烃配体存在下开发高效的钯催化 Suzuki 偶联反应。最好的结果是通过使用 2 mol% Pd(OAc)2, 2 当量获得的。Cs2CO3，反应温度80℃，二恶烷为溶剂，无磷烯烃2d为配体。
• Aromatic-Amide-Derived Olefins as a Springboard: Isomerization-Initiated Palladium-Catalyzed Hydrogenation of Olefins and Reductive Decarbonylation of Acyl Chlorides with Hydrosilane
  作者：Xing-Feng Bai、Li-Wen Xu、Long-Sheng Zheng、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Jun-Yan Shang

  DOI：10.1002/chem.201200039

  日期：2012.6.25

  protocol for the isomerization of substituted amide‐derived olefins is presented that successfully uses a hydride palladium catalyst system generated from [PdCl2(PPh3)2] and HSi(OEt)3. The Z to E isomerization was carried out smoothly and resulted in geometrically pure substituted olefins. Apart from the cis–trans isomerization of double bonds, the selective reduction of terminal olefins and activated

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。