1,5-dimethylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,5-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2(1H)-quinoxalinone；1,5-dimethylquinoxalin-2-one；1,5-Dimethylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: PZRHMGUQAHCOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 、 丙酮 在 Amberlyst₁₅ 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-1,5-dimethyl-3-(2-oxopropylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多相催化和光催化相结合用于喹喔啉-2（1H）-酮在水中与酮的烯化反应：绿色高效的通往（Z）-烯胺酮的途径

  摘要：

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/d0gc04235h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下多组分反应合成（E）-喹喔啉酮肟

  摘要：

  在此，描述了在温和条件下通过多组分反应用于克级合成（E）-喹喔啉酮肟的新方法。这种转变是在无过渡金属的条件下进行的，通过重结晶以中等至良好的产率提供（E）-肟。我们的方法论证明了曼尼希型反应和自由基偶联的成功结合，为合成具有潜在生物活性的含喹喔啉酮的分子提供了绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03918

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• 一种喹喔啉酮衍生物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113527218B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种喹喔啉酮衍生物及其合成方法。该合成方法是以2(1H)‑喹喔啉酮、芳胺为原料，常温下以二甲基亚砜和水为溶剂，在加热条件下反应，通过柱层析法合成喹喔啉酮衍生物。本发明具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点。
• Direct Difluoromethylation of Heterocycles through Photosensitized Electron Transfer
  作者：Peng Dai、Chenxiao Li、Yufei Li、Yuchuan Zhu、Peng Teng、Yu‐Cheng Gu、Wei‐Hua Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100896

  日期：2022.1.11

  A highly efficient, transition metal- and oxidant-free, direct C(sp2)-H difluoromethylation of heterocycles through visible light-induced electron transfer was developed. The reaction afforded difluoromethyl heterocycles by only using photoexcited diacetyl. The reaction showed a broad substrate tolerance and gave the products in good yields. Moreover, the representative products exhibited potential

  通过可见光诱导的电子转移，开发了一种高效、无过渡金属和氧化剂的杂环直接 C(sp 2 )-H 二氟甲基化。该反应仅通过使用光激发的二乙酰提供二氟甲基杂环。该反应显示出广泛的底物耐受性，并以良好的产率得到产物。此外，代表性产品表现出潜在的药物活性和良好的抗真菌活性。
• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。
• <i>O</i>-Perfluoropyridin-4-yl Oximes: Iminyl Radical Precursors for Photo- or Thermal-Induced N–O Cleavage in C(sp²)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Xu-Jie Li、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03251

  日期：2020.3.6

  group was first installed onto cycloketone oximes as a new electrophore, which was proven to be efficient iminyl radical precursors under photocatalytic and thermal conditions. A range of O-perfluoropyridin-4-yl oximes were successfully utilized in C(sp2)-C(sp3) bond formations of quinoxalin-2(1H)-ones and alkenes, providing facile accesses to a range of functionalized alkylnitriles.

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。