2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole-3-ium trifluoromethanesulfonate；Ethyl 1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₃N₂O₂
• 分子量: 318.274
• InChiKey: AMXFFURTOYRFLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)trifluoro-λ⁴-borane potassium salt 、 2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到对氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光催化酰基唑鎓促进三氟硼酸盐的烷氧基羰基化

  摘要：

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132288
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  光催化酰基唑鎓促进三氟硼酸盐的烷氧基羰基化

  摘要：

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132288

文献信息

• Bakhtiar, Cuross; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 239 - 244
  作者：Bakhtiar, Cuross、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Bakhtiar Cuross, Smith Edward H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 3, S 239-243
  作者：Bakhtiar Cuross, Smith Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。