(R)-3-(allylthio)-1-methoxy-1-oxopropan-2-aminium chloride | 40379-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(allylthio)-1-methoxy-1-oxopropan-2-aminium chloride
• 英文别名: (R)-3-allylsulfanyl-2-amino-propionic acid methyl ester hydrochloride；(R)-3-Allylsulfanyl-2-amino-propionic acid methyl ester hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-prop-2-enylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 40379-81-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 211.713
• InChiKey: HEIUBYYNJGIRCE-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(allylthio)-1-methoxy-1-oxopropan-2-aminium chloride 在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-Allylsulfanyl-2-{[(2S,4R)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enoyl)-4-(7-methoxy-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-(allylthio)-1-methoxy-1-oxopropan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• SAC 유도체 또는 SMC 유도체를 포함하는 피부 각질형성세포 분화 촉진용 조성물
  申请人：CHAMEDITECH Co., Ltd. 주식회사 차메디텍(120130625620) Corp. No ▼ 160111-0353401BRN ▼314-86-50515

  公开号：KR20200143824A

  公开（公告）日：2020-12-28

  본 발명은 피부 각질형성세포 분화 촉진용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 SAC 유도체 또는 SMC 유도체를 유효성분으로 포함함으로써 피부 각질형성세포 분화를 촉진하여 주름개선 효능이 우수하며, 주근깨 및 기미 완화, 피부재생, 피부장벽 회복 효과가 있으며, 약학, 화장료, 비누, 바디용, 샴푸 및 팩에 이용 가능한 조성물에 관한 것이다.

  This is a patent related to a composition for promoting the differentiation of skin corneocytes, more specifically, by including SAC derivatives or SMC derivatives as active ingredients to promote the differentiation of skin corneocytes, it has excellent wrinkle improvement efficacy, as well as freckle and blemish alleviation, skin regeneration, and skin barrier restoration effects. It relates to a composition that can be used in pharmaceuticals, cosmetics, soaps, body care products, shampoos, and masks.
• Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof
  申请人：Lincoln University

  公开号：US09434762B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。
• Molecular Modeling, Synthesis, and Biological Evaluation of Macrocyclic Calpain Inhibitors
  作者：Andrew D. Abell、Matthew A. Jones、James M. Coxon、James D. Morton、Steven G. Aitken、Stephen B. McNabb、Hannah Y.‐Y. Lee、Janna M. Mehrtens、Nathan A. Alexander、Blair G. Stuart、Axel T. Neffe、Roy Bickerstaffe

  DOI：10.1002/anie.200805014

  日期：2009.2.9

  The design and elaboration of a series of macrocyclic templates that exhibit a propensity to adopt a β‐strand‐like peptide‐backbone conformation led to potent and selective inhibitors of calpain 2. Macrocycle 1 retarded calcium‐induced opacification in an ovine‐lens culture assay and is a lead compound for the development of a drug for cataract treatment. Cbz=carbobenzyloxy.

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。
• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• (<i>S</i>)-Allyl Cysteine Derivatives as a New-type Cholinesterase Inhibitor
  作者：Beom-Cheol Kim、Seung-Hwan Lee、Mi Jang、Moo-Ho Won、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.10010

  日期：2015.1

  patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized. In an effort to identify new types of cholinergic drugs, S‐allyl cysteine (SAC), which is the major ingredient of aged‐garlic extract (AGE), was coupled with natural antioxidants. As SAC derivatives showed butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity, they constitute a new class of inhibitors for ChE and can be used as a novel

  尽管胆碱酯酶（ChE）抑制剂和N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂在临床上已被批准用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）患者，但仍需要开发新的治疗化合物。因此，已经开发了许多新的靶标和针对它们的新型抗AD药物。由于仍然认为ChE抑制是治疗AD患者最有效的靶标之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了确定新型胆碱能药物，S烯丙基半胱氨酸（SAC）是老年大蒜提取物（AGE）的主要成分，并与天然抗氧化剂结合使用。由于SAC衍生物显示出丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性，因此它们构成了一类新的ChE抑制剂，可以用作治疗AD患者的新型天然化合物。