2-fluoro-6-(4-aminophenoxy)benzonitrile | 1157011-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(4-aminophenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-aminophenoxy)-6-fluorobenzonitrile
• CAS: 1157011-71-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• mdl: MFCD12088074
• 分子量: 228.226
• InChiKey: WVIYONKOBSTSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(4-aminophenoxy)benzonitrile 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-(4-((3-aminobenzo[d]isoxazol-4-yl)oxy)phenyl)-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of c-Met kinase inhibitors bearing an 3-amino-benzo[d]isoxazole or 3-aminoindazole scaffold

  摘要：

  A series of 3-amino-benzo[d]isoxazole-/3-aminoindazole-based compounds were designed, synthesized and pharmacologically evaluated as tyrosine kinase c-Met inhibitors. The SAR study was conducted leading to identification of nine compounds (8d, 8e, 12, 28a-d, 28h and 28i) with IC(50)s less than 10 nM against c-Met. Compound 28a stood out as the most potent c-Met inhibitor displaying potent inhibitory effects both at enzymatic (IC50 = 1.8 nM) and cellular (IC50 = 0.18 mu M on EBC-1 cells) levels. In addition, 28a had a relatively good selectivity compared to a panel of our in-house 14 RTKs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 对氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-fluoro-6-(4-aminophenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称含苄腈的聚酰亚胺的合成与表征：降粘作用和介电性能

  摘要：

  通过两个连续的S N Ar反应以及氟化物在2中的温度依赖性反应性，合成了一种新的不对称二胺2-（3-氨基苯氧基）-6（4-氨基苯氧基）苄腈（3,4-APBN）。 6-二氟苄腈，其第一个S NAr反应在70°C时发生，其次在100°C时发生，从而可以控制反应顺序并避免跨醚化副反应。因此，由3,4-APBN与五种常见的二酐（6FDA，DSDA，ODPA，BTDA和PMDA）的聚合反应可制得一系列聚酰亚胺（PI）。为了进行比较，还用两个对称的二胺（[2,6-双（3-氨基苯氧基）苄腈（3,3-APBN）和2,6-双（4-氨基苯氧基）苄腈（4,4- APBN）和6FDA或PMDA。由于其溶液粘度远低于基于对称二胺的PAA，因此第一个系列的聚酰胺酸（PAA）的可加工性得到了极大的改善。 249–332°C）和热稳定性[在505–542°C（空气）和512–546°C（氮气）范围内，重量损失了5％]，这

  DOI：

  10.1002/pola.26927

文献信息

• JASMONIC ACID ENDOGENY PROMOTING AGENT, AND METHOD FOR PROMOTING JASMONIC ACID ENDOGENY
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP3903576A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  Provided are a jasmonic acid endogeny promoting agent and a method for promoting jasmonic acid endogeny using the same, said agent containing a compound shown in formula (1) or a salt thereof as an active ingredient. In formula (1), R1 and R2 independently represent a monovalent organic group, cyano group, halogen atom or the like, and R1, of which there are n instances, contains at least a cyano group or halogen atom, n represents an integer between 1 and 5, and m represents an integer between 0 and 5.

  本发明提供了一种茉莉酸内源促进剂和使用该促进剂促进茉莉酸内源的方法，所述促进剂含有式（1）所示化合物或其盐作为活性成分。在式 (1) 中，R1 和 R2 独立地代表一价有机基团、氰基、卤素原子或类似物，其中有 n 个实例的 R1 至少含有一个氰基或卤素原子，n 代表 1 至 5 之间的整数，m 代表 0 至 5 之间的整数。
• [EN] JASMONIC ACID ENDOGENY PROMOTING AGENT, AND METHOD FOR PROMOTING JASMONIC ACID ENDOGENY<br/>[FR] AGENT FAVORISANT L'ENDOGÉNIE DE L'ACIDE JASMONIQUE ET PROCÉDÉ PERMETTANT DE FAVORISER L'ENDOGÉNIE DE L'ACIDE JASMONIQUE<br/>[JA] ジャスモン酸内生促進剤及びジャスモン酸内生促進方法
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUND

  公开号：WO2020138228A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  下記式（１）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有するジャスモン酸内生促進剤、及びそれを用いたジャスモン酸内生促進方法を提供する。式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、１価の有機基、シアノ基、ハロゲン原子等を示し、ｎ個のＲ１は少なくともシアノ基又はハロゲン原子を含む。ｎは１～５の整数を示し、ｍは０～５の整数を示す。
• Synthesis and characterization of unsymmetrical benzonitrile-containing polyimides: Viscosity-lowering effect and dielectric properties
  作者：David H. Wang、John K. Riley、Scott P. Fillery、Michael F. Durstock、Richard A. Vaia、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1002/pola.26927

  日期：2013.12.1

  5.33–9.81%, and tensile moduli of 2.11–2.97 GPa. Their film dielectric constants are 3.08–3.62 at 10 kHz, moderately higher than that (2.92) of analogous PI (CP2) without nitrile groups. Overall, we found that the reduction of structural symmetry in repeat units can improve the polymer processibility as well as increasing their dielectric constants. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part

  通过两个连续的S N Ar反应以及氟化物在2中的温度依赖性反应性，合成了一种新的不对称二胺2-（3-氨基苯氧基）-6（4-氨基苯氧基）苄腈（3,4-APBN）。 6-二氟苄腈，其第一个S NAr反应在70°C时发生，其次在100°C时发生，从而可以控制反应顺序并避免跨醚化副反应。因此，由3,4-APBN与五种常见的二酐（6FDA，DSDA，ODPA，BTDA和PMDA）的聚合反应可制得一系列聚酰亚胺（PI）。为了进行比较，还用两个对称的二胺（[2,6-双（3-氨基苯氧基）苄腈（3,3-APBN）和2,6-双（4-氨基苯氧基）苄腈（4,4- APBN）和6FDA或PMDA。由于其溶液粘度远低于基于对称二胺的PAA，因此第一个系列的聚酰胺酸（PAA）的可加工性得到了极大的改善。 249–332°C）和热稳定性[在505–542°C（空气）和512–546°C（氮气）范围内，重量损失了5％]，这
• Discovery and SAR study of c-Met kinase inhibitors bearing an 3-amino-benzo[d]isoxazole or 3-aminoindazole scaffold
  作者：Xiaolong Jiang、Hongyan Liu、Zilan Song、Xia Peng、Yinchun Ji、Qizheng Yao、Meiyu Geng、Jing Ai、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.002

  日期：2015.2

  A series of 3-amino-benzo[d]isoxazole-/3-aminoindazole-based compounds were designed, synthesized and pharmacologically evaluated as tyrosine kinase c-Met inhibitors. The SAR study was conducted leading to identification of nine compounds (8d, 8e, 12, 28a-d, 28h and 28i) with IC(50)s less than 10 nM against c-Met. Compound 28a stood out as the most potent c-Met inhibitor displaying potent inhibitory effects both at enzymatic (IC50 = 1.8 nM) and cellular (IC50 = 0.18 mu M on EBC-1 cells) levels. In addition, 28a had a relatively good selectivity compared to a panel of our in-house 14 RTKs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.