5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate | 141972-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium triflate；4-Methoxy-6-methylpyrylium-3-ol;trifluoromethanesulfonate；4-methoxy-6-methylpyrylium-3-ol;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141972-04-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₉O₃
• 分子量: 290.217
• InChiKey: XRCGOQHAPJNXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(±)-6,9-dimethoxy-4,7-dimethyl-3,11-dioxatricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,8-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  三组分氧化吡咯鎓[5+2]环加成反应的发现和发展

  摘要：

  基于 α-羟基-γ-吡喃酮的氧化吡咯鎓环加成反应是获得多种氧杂双环[3.2.1]辛烷产物的有用方法。该反应的分子间变体需要形成基于三氟甲磺酸甲酯的前叶立德盐，在烯烃或炔烃存在下用碱处理后，产生含α-甲氧基烯酮的双环产物。在此，我们描述了我们的发现，即使用乙醇稳定的氯仿作为溶剂会导致含有 α-乙氧基烯酮的双环副产物的产生。通过在添加亲偶极试剂之前在醇存在下温和加热纯化形式的氧化吡咯鎓二聚体的混合物，进一步优化了该三组分工艺。使用这种方便的程序，可以以中等产率生成几种新的氧化吡咯鎓环加成产物。我们还重点介绍了用于生成 α-羟基托酚酮的串联开环/脱苄基方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00394
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE

  摘要：

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。

  公开号：

  WO2017156194A1

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• Preparation and cycloadditions of a 4-methoxy-3-oxidopyrylium ylid: a reagent for the synthesis of highly substituted seven-membered rings and tetrahydrofurans
  作者：Paul A. Wender、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88154-w

  日期：1992.4

  The preparation of 4-methoxy-6-methyl-3-oxidopyrylium ylid from α-deoxykojic acid and its cycloaddition behavior as a 5 carbon dipole or carbonyl ylid with various dipolarophiles is described.

  描述了由α-脱氧曲酸制备4-甲氧基-6-甲基-3-氧代氧化吡啶基吡啶及其与各种双极性亲核剂一起作为5碳偶极或羰基吡啶的环加成行为。
• Synthesis and biological assessment of 3,7-dihydroxytropolones
  作者：D. R. Hirsch、D. V. Schiavone、A. J. Berkowitz、L. A. Morrison、T. Masaoka、J. A. Wilson、E. Lomonosova、H. Zhao、B. S. Patel、S. H. Datla、S. G. Hoft、S. J. Majidi、R. K. Pal、E. Gallicchio、L. Tang、J. E. Tavis、S. F. J. Le Grice、J. A. Beutler、R. P. Murelli

  DOI：10.1039/c7ob02453c

  日期：——

  7-dHT synthesis, which we apply in the synthesis of a plausible biosynthetic intermediate to the natural products puberulic and puberulonic acid. We have also tested these new compounds in several biological assays related to human immunodeficiency virus (HIV), hepatitis B virus (HBV) and herpes simplex virus (HSV) in order to gain insight into structure-functional analysis related to antiviral troponoid

  3,7-二羟基对苯二酚（3,7-dHTs）是高度氧化的类肌醇，已被确定为多种人类疾病的先导化合物。迄今为止，由于缺乏用于制备这些分子的合成方法，因此对这些分子的结构功能研究受到了限制。针对结构新颖的3,7-dHT的新合成策略在进一步研究其治疗潜力方面将是有价值的。在这里，我们描述了[5 + 2]氧化吡啶环环加成/开环对于3,7-dHT合成的成功适应，我们将其用于合成可能的生物合成中间体，用于天然产物青春期和青春期酸。我们还在与人类免疫缺陷病毒（HIV）相关的几种生物学分析中测试了这些新化合物，
• Triflic Acid-Mediated Rearrangements of 3-Methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones: Synthesis of Methoxytropolones and Furans
  作者：Yvonne D. Williams、Christine Meck、Noushad Mohd、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1021/jo401617r

  日期：2013.12.6

  because of their known biological activity and established value in the synthesis of α-hydroxytropolones. Upon treatment with triflic acid, a series of 3-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones rearrange rapidly and cleanly to form methoxytropolones. Interestingly, bicycles that are derived from dimethyl acetylenedicarboxylate (R2 = R3 = CO2Me) instead form furans as the major product.

  甲氧基托酚酮是用于治疗开发的有用支架，因为其已知的生物活性和在 α-羟基托酚酮合成中的确定价值。用三氟甲磺酸处理后，一系列 3-甲氧基-8-氧杂二环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮快速而干净地重排，形成甲氧基托酚酮。有趣的是，衍生自乙炔二甲酸二甲酯（R 2 = R 3 = CO 2 Me）的自行车反而形成呋喃作为主要产物。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular [5 + 2] Dipolar Cycloadditions of a 3-Hydroxy-4-pyrone-Derived Oxidopyrylium Ylide
  作者：Katherine N. Fuhr、Danielle R. Hirsch、Ryan P. Murelli、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03196

  日期：2017.12.1

  The first catalytic enantioselective [5 + 2] dipolar cycloaddition of a 3-hydroxy-4-pyrone-derived oxidopyrylium ylide is described. These studies leveraged the recently recognized ability of oxidopyrylium dimers to serve as the source of ylide, which was found to be key to increasing yields and achieving enantiomeric excesses up to 99%. General reaction conditions were identified for an array of α

  描述了衍生自3-羟基-4-吡喃酮的氧化吡啶鎓叶立德的第一催化对映选择性[5 + 2]偶极环加成。这些研究利用了氧化吡啶二聚体作为叶立德源的最新公认能力，这被发现是提高产量和实现对映体过量高达99％的关键。确定了一系列α，β-不饱和醛双亲亲试剂的一般反应条件。反应产物具有四个立体中心，随后的还原反应引入了具有总立体控制的第五个连续的立体中心。