methyl phenyldithioacetate | 2168-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl phenyldithioacetate
• 英文别名: Phenyl-dithioessigsaeure-methylester；Phenyl-dithioacetic acid methyl ester；methyl 2-phenylethanedithioate
• CAS: 2168-85-6
• 化学式: C₉H₁₀S₂
• 分子量: 182.31
• InChiKey: PKEHWJHRVKSRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenyldithioacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-苯基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  RANEY NICKEL HYDROGENOLYSIS OF THIOAMIDES: A NEW AMINE SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01141a020
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 劳森试剂 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl phenyldithioacetate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and SAR evaluation of 1,2,4-triazoles as A2A receptor antagonists
  作者：Alexander Alanine、Lilli Anselm、Lucinda Steward、Stefan Thomi、Walter Vifian、Michael D. Groaning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.095

  日期：2004.2

  The synthesis and in vitro structure-activity relationships (SAR) of a series of triazoles as A(2A) receptor antagonists is reported. This resulted in the identification of potent, selective and permeable 1,2,4-triazoles such as 42 for further optimization and evaluation in vivo.

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。
• Studies on organophosphorus compounds XLVIII Synthesis of Dithioesters from P,S-Containing Reagents and Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：N.M. Yousif、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96883-8

  日期：1984.1

  C6H5CH2, C6H8) react with compound Ia at 130°C to give the corresponding methyl dithioesters. Carboxylic acids RCOOH (R = C6H8-CH2, C6H8) react with compound Ib at 200°C for 15 min to give the corresponding ethyl dithioesters, while low boiling acids (R = CH3, C2H8, n-C3H7) yielded mixtures of the corresponding ethyl dithioester and ethyl carboxylate. Carboxylic acid chlorides RCOCl (R = ClCH2, C2H5

  由0，0-二甲基二硫代磷酸Ia和P 4 S 10在160℃下制备2，4-二甲硫基-1，3，2，4-二硫代二膦烷2，4-二硫化物IIa 。2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二ophophaneane 2,4-二硫，IIc和2,4-双（4-苯基硫代苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2在4-60℃下分别由P 4 S 10和二苯醚和二苯硫醚制备1，4-二硫化物IId 。羧酸RCOOH（R ​​= CH 3 C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，C 6 H 5 CH 2，C 6 H8）在130℃下与化合物Ia反应，得到相应的甲基二硫酯。羧酸RCOOH（R ​​= C 6 H 8 -CH 2，C 6 H 8）在200°C下与化合物Ib反应15分钟，得到相应的乙基二硫酯，而低沸点酸（R = CH 3，C 2 H在图8中，nC 3 H 7）产生相应的二硫代乙酯和羧酸乙酯的混合物。羧酸氯化物RCOCl（R
• THE HIGHLY SELECTIVE REACTION OF LITHIUM DITHIOESTER ENOLATES WITH β-ALKENYL-β-PROPIOLACTONES: A SIMPLE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 6-(METHYLTHIO)THIOCARBONYL-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1901

  日期：1983.12.5

  Lithium dithioester enolates were found to react with β-alkenyl-β-propiolactones highly regio- and stereoselectively at the terminal vinyl carbon to give 6-(methylthio)thiocarbonyl-(E)-3-alkenoic acids, masked 1,7-dicarboxylic compounds.

  锂二硫酯烯醇盐与β-烯丙基-β-丙二酸内酯反应时，发现具有高度的区域选择性和立体选择性，主要在末端乙烯碳上反应，生成6-(甲硫基)硫羰基-(E)-3-烯酸，掩蔽的1,7-二羧酸化合物。
• Complexes binucleaires de fer carbonyle liaison σ-metal-carbone: Synthese, etude structurale et proprietes
  作者：Henri Patin、Boguslaw Misterkiewicz、Jean-Yves Le Marouille、Abdelhamid Mousser

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80362-x

  日期：1986.10

  Dithioesters R1C(S)SR2 react with [Fe2(CO)9] to afford binuclear complexes (Co)3FeC(R1)S(R2)SFe(CO)3 (I) in which the organic ligand gives six electrons to the Fe2(CO)6 skeleton. Spectroscopic data show the existence of carboniron σ bond with creation of a chiral center. This is confirmed by single-crystal X-ray structure determination of complex Ig(R1 = C4H3S, R2 = Me). This structure shows that

  二硫酯R 1 C（S）SR 2与[Fe 2（CO）9 ]反应，得到双核络合物（Co）3 FeC（R 1）S（R 2）SFe（CO）3（I），其中有机配体给Fe 2（CO）6骨架提供六个电子。光谱数据表明，随着手性中心的产生，碳铁σ键的存在。这通过复合物Ig的单晶X射线结构测定得到证实（R 1 = C 4 H 3 S，R 2 = Me）。这种结构表明，协调施加了重要的几何约束。13C NMR研究揭示了溶液中配合物I的温度依赖性动力学行为。羰基通量独立地发生在每个金属原子周围。尽管在碱性介质中或在氧化剂的存在下易碎，但配位有机配体仍可能发生亲电取代。
• Iron Carbonyl Complexation of Dithioesters. Formation of a Chiral Carbon Center σ-Bonded to an Iron Atom
  作者：Alain Benoit、Jean-Yves Le Ma Rouille、Christian Mahe、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81020-7

  日期：1981.10

  with diiron nonacarbonyl to afford binuclear complexes resulting from coordination of the carbon—sulfur double bond to the two iron atoms and donation of two electrons from the S-alkyl group to one iron center. This novel mode of complexation creates a carbon—iron single bond and a chiral center at the carbon atom bonded to the metal, as shown by the spectroscopic studies and by an X-ray structure determination

  二硫酯与九碳二铁反应，生成双核配合物，这是由于碳硫双键与两个铁原子的配位以及两个电子从S烷基向一个铁中心的作用而产生的。如光谱研究和X射线结构测定所示，这种新颖的络合方式可形成碳-铁单键和与金属键合的碳原子上的手性中心，