N-(2-bromo-1-benzylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 90786-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-1-benzylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-bromo-3-phenyl-N-tosylpropan-2-amine；N-(1-benzyl-2-bromoethyl)tosylamide；N-(1-Bromo-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(1-bromo-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 90786-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: KWJWKQUKDJRBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2-benzylaziridine 在 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-(2-bromo-1-benzylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱与甲硅烷基化的亲核试剂催化氮丙啶的开环。

  摘要：

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051186f

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• Lewis Base Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：Satoshi Minakata、Yuriko Okada、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol051186f

  日期：2005.8.1

  The ring opening of N-tosylaziridines with trimethylsilylated nucleophiles, catalyzed by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, led to the production of beta-functionalized sulfonamides in good to excellent yields with high regioselectivity. [reaction: see text]

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]
• An efficient route to regioselective opening of N-tosylaziridines with zinc(II) halides
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Koena Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.006

  日期：2005.6

  An efficient route for the regio- and stereoselective ring opening of N-tosylaziridines with zinc dihalides (ZnX2, X = Cl, Br, I) is described. Depending on the solvent and Zn(II) halide, β-halo amines or imidazolines are obtained selectively in good to excellent yields.

  描述了N-甲苯磺酰基氮丙啶与二卤化锌（ZnX 2，X ＝ Cl，Br，I）的区域和立体选择性开环的有效途径。根据溶剂和卤化锌（II）的不同，有选择地以良好至极好的收率获得β-卤代胺或咪唑啉。
• S N 2-type ring opening of substituted-N-tosylaziridines with zinc (II) halides: Control of racemization by quaternary ammonium salt
  作者：MANAS K GHORAI、DEO PRAKASH TIWARI、AMIT KUMAR、KALPATARU DAS

  DOI：10.1007/s12039-011-0178-0

  日期：2011.11

  Quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring opening of aziridines with zinc(II) halides to racemic and non-racemic β-halo amines in excellent yield and selectivity is described. The reaction proceeds via an SN2-type pathway and the partial racemization of the starting substrate and the product was effectively controlled by using quaternary ammonium salts to afford the enantioenriched products (er up to 95:5).

  描述了一种四级铵盐介导的与锌(II)卤化物反应的高度区域选择性环开裂，能够将氮杂环烯转化为种类丰富且不种类丰富的β-卤胺，并且具有优异的产率和选择性。该反应采用SN2类型的途径进行，通过使用四级铵盐有效控制起始底物和产品的部分消旋，获得富含对映体的产物（对映体过量可达到95:5）。
• PPh3/halogenating agent-mediated highly efficient ring opening of activated and non-activated aziridines
  作者：Manoj Kumar、Sanjay K. Pandey、Shikha Gandhi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report here the use of PPh3/halogenating agents as highly efficient reagents for the ring opening of aziridines with halides. The method works effectively for both activated and non-activated aziridines, and furnishes the products in excellent yields within a short period of time.

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。