ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate | 172508-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate；ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoate；ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 172508-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HKHIGTHCVCUHCE-HHWLVVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate 在 manganese dioxide on silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ethyl 6-Aryl-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates.

  摘要：

  通过[3-(乙氧羰基)-2-乙氧-2-丙烯叉基]三苯基膦烷(3a和3b)和胂烷(3c)与水合乙二醛(5)的Witting反应以及6-芳基-3-乙氧基-6-羟基-2,4-己二烯酸乙酯(9)与负载于二氧化硅上的活性二氧化锰氧化反应，已经制备了生物学上有趣的乙基6-芳基-3-乙氧基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(1)。1a与3c反应得到3-(4-氯苯甲酰基)-1,2-反式(和顺式)-双(1-乙氧基-2-乙氧羰乙烯基)环丙烷(6和7)。当1a在室温下与浓盐酸和四氢呋喃的1:5混合物处理时，以46%的产率得到3-羟基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(10a)。将1b与三氟乙酸处理，得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮(12)，产率为53%，同时得到10b，产率为28%。当1a与乙醇钾的1N溶液处理时，分别以33%和28%的产率得到12和2H-吡喃衍生物(13)。在质子酸存在下，1a与氨水和一级胺反应，以良好的产率得到2-氧-1,2,5,6-四氢吡啶(14)。讨论了6、12、13和14的形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.885
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-ethoxy-3-ethoxycarbonylallylidene)triphenylphosphorane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ethyl 6-Aryl-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates.

  摘要：

  通过[3-(乙氧羰基)-2-乙氧-2-丙烯叉基]三苯基膦烷(3a和3b)和胂烷(3c)与水合乙二醛(5)的Witting反应以及6-芳基-3-乙氧基-6-羟基-2,4-己二烯酸乙酯(9)与负载于二氧化硅上的活性二氧化锰氧化反应，已经制备了生物学上有趣的乙基6-芳基-3-乙氧基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(1)。1a与3c反应得到3-(4-氯苯甲酰基)-1,2-反式(和顺式)-双(1-乙氧基-2-乙氧羰乙烯基)环丙烷(6和7)。当1a在室温下与浓盐酸和四氢呋喃的1:5混合物处理时，以46%的产率得到3-羟基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(10a)。将1b与三氟乙酸处理，得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮(12)，产率为53%，同时得到10b，产率为28%。当1a与乙醇钾的1N溶液处理时，分别以33%和28%的产率得到12和2H-吡喃衍生物(13)。在质子酸存在下，1a与氨水和一级胺反应，以良好的产率得到2-氧-1,2,5,6-四氢吡啶(14)。讨论了6、12、13和14的形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.885

文献信息

• A facile synthesis of 5-substituted 2-furylacetates via 6-hydroxy-3-oxo-4-hexenoates
  作者：Tomikazu Kawano、Toru Ogawa、Saiful Md. Islam、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01612-l

  日期：1995.10

  6-Substituted 3-ethoxy-6-hydroxy-2,4-hexadienoates (4) which were prepared by reaction of ethyl (4E)-3-ethoxy-5-formyl-2,4-pentadienoate (3a) with nucleophiles or sodium borohydride reduction of 6-substituted 3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates (3b-e) have been converted in very good yields into 5-substituted 2-furylacetates (5) by treating with 47%HBr in THF.
• A Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Furyl-, 2-Thienyl- and 2-Pyrrolylacetates by Cyclodehydration of g-Functionalized a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Ikuo Ueda、Tomikazu Kawano、Toru Ogawa、Saiful Md. Islam

  DOI：10.3987/com-99-s141

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Ethyl 6-Aryl-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates.
  作者：Yasuhiro TANAKA、Tomikazu KAWANO、Saiful Md. ISLAM、Hiroyasu NISHIOKA、Minoru HATANAKA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.44.885

  日期：——

  Biologically interesting ethyl 6-aryl-3-ethoxy-6-oxo-2, 4-hexadienoates (1) have been prepared by the Witting reaction of [3-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxy-2-propenylidene]triphenylphosphoranes (3a and 3b) and -arsorane (3c) with glyoxal monohydrates (5) and by oxidation of 6-aryl-3-ethoxy-6-hydroxy-2, 4-hexadienoate (9) with activated manganese (IV) oxide supported by silica. Reaction of 1a with 3c gave 3-(4-chlorobenzoyl)-1, 2-trans (and cis)-bis(1-ethoxy-2-ethoxycarbonylethenyl)cyclopropanes (6 and 7). When 1a was treated with a 1 : 5 mixture of concentrated HCl and tetrahydrofuran at room temperature, 3-hydroxy-6-oxo-2, 4-hexadienoate (10a) was obtained in 46% yield. Treatment of 1b with trifluoroacetic acid gave 5, 6-dihydro-2H-pyran-2-one (12) in 53% yield together with 10b in 28% yield. When 1a was treated with 1N ethanolic potassium hydroxide, 12 and 2H-pyran derivative (13) were obtained in 33% and 28% yields, respectively. Reaction of 1a with ammonium hydroxide and primary amines in the presence of a proton acid gave 2-oxo-1, 2, 5, 6-tetrahydropyridines (14) in good yields. The mechanism of the formation of 6, 12, 13, and 14 is discussed.

  通过[3-(乙氧羰基)-2-乙氧-2-丙烯叉基]三苯基膦烷(3a和3b)和胂烷(3c)与水合乙二醛(5)的Witting反应以及6-芳基-3-乙氧基-6-羟基-2,4-己二烯酸乙酯(9)与负载于二氧化硅上的活性二氧化锰氧化反应，已经制备了生物学上有趣的乙基6-芳基-3-乙氧基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(1)。1a与3c反应得到3-(4-氯苯甲酰基)-1,2-反式(和顺式)-双(1-乙氧基-2-乙氧羰乙烯基)环丙烷(6和7)。当1a在室温下与浓盐酸和四氢呋喃的1:5混合物处理时，以46%的产率得到3-羟基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(10a)。将1b与三氟乙酸处理，得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮(12)，产率为53%，同时得到10b，产率为28%。当1a与乙醇钾的1N溶液处理时，分别以33%和28%的产率得到12和2H-吡喃衍生物(13)。在质子酸存在下，1a与氨水和一级胺反应，以良好的产率得到2-氧-1,2,5,6-四氢吡啶(14)。讨论了6、12、13和14的形成机制。