(Z)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene | 40033-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene
• 英文别名: 2-bromo-3-[(Z)-2-(2-bromothiophen-3-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 40033-65-6
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: MITWBCBXKQEHIL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 9-mesityl-9H-borepino[2,3-b:7,6-b']dithiophene-2,7-d2
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合硼烷作为可直接功能化的含硼 π 电子系统

  摘要：

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。

  DOI：

  10.1021/ja502644e
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7930

文献信息

• Isomeric Dithienophosphepines: The Impact of Ring Fusion on Electronic and Structural Properties
  作者：Kevin Padberg、Johannes D. R. Ascherl、Frank Hampel、Milan Kivala

  DOI：10.1002/chem.201905429

  日期：2020.3.18

  The synthesis and extensive experimental (X-ray crystallography, UV/Vis spectroscopy, cyclic voltammetry) and theoretical (DFT calculations) characterization of two isomeric dithieno[b,f]phosphepines (DTPs) are presented herein. The relative orientation of the phosphepine and the thiophene moieties has a decisive impact on the electronic and structural properties of these compounds. Moreover, the thiophene

  本文介绍了两种异构的二噻吩并[b，f]磷脂（DTP）的合成和广泛的实验（X射线晶体学，UV / Vis光谱，循环伏安法）和理论（DFT计算）表征。磷脂和噻吩部分的相对取向对这些化合物的电子和结构性质具有决定性的影响。此外，噻吩单元可通过直接的Pd催化的CH偶联实现便捷的后续功能化，这使得DTP成为有机磷功能材料的高度有前途的基石。
• Dithienoazepine‐Based Near‐Infrared Dyes: Janus‐Faced Effects of a Thiophene‐Fused Structure on Antiaromatic Azepines
  作者：Masahito Murai、Takahiro Enoki、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.202311445

  日期：2023.12.4

  seven-membered 8π azepine was employed as a key core of near-infrared (NIR) dyes. The Janus-faced effect of the thiophene-fused structure, which enhances the antiaromaticity of the azepine ring and, at the same time, relieves the antiaromaticity through the deformation from the aromatic thiophene ring to the quinoidal thienyl moiety, is effective to attain the largely red-shifted absorption and emission

  七元 8π 氮杂卓被用作近红外 (NIR) 染料的关键核心。噻吩稠合结构的Janus面效应增强了吖庚因环的反芳香性，同时通过芳香族噻吩环向醌型噻吩基部分的变形减轻了反芳香性，有效地获得了较大的反芳香性。近红外区域的红移吸收和发射。
• GRONOWITZ S .; DAHLGREN T., CHEM. SER., 1977, 12, NO 2-3, 57-67
  作者：GRONOWITZ S .、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements
  作者：Takashi Tsuchiya、Shuji Yasuike、Fumio Nakashima、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-97-7930

  日期：——
• Thiophene-Fused Borepins As Directly Functionalizable Boron-Containing π-Electron Systems
  作者：David R. Levine、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ja502644e

  日期：2014.5.14

  preparation of two isomeric dithienoborepins (DTBs), boron-containing polycyclic aromatics featuring the fusion of borepin and thiophene rings. DTBs exhibit reversible cathodic electrochemistry and boron-centered Lewis acidity in addition to enhanced electronic delocalization relative to benzo-fused analogues. Boron's precise position within the conjugation pathway of DTBs significantly affected electronic

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。