(3-苯基丙-2-烯亚基氨基)硫脲 | 5351-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-苯基丙-2-烯亚基氨基)硫脲
• 英文名称: cinnamaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (Cinnamylideneamino)thiourea
• CAS: 5351-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00170595
• 分子量: 205.283
• InChiKey: SHUQFXIRXYXNOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  363.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基丙-2-烯亚基氨基)硫脲 在 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-phenylallylidene)hydrazine-1-carbothioamide compound with trichlorostibane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Antimony Sulfide Nanostructures From Single-Source Antimony Thiosemicarbazone Precursors

  摘要：

  Antimony sulfide nanostructures have been prepared by the decomposition of antimony(III) chloride thiosemicarbazone precursors, SbCl3(L), [L = cinnamaldehyde thiosemicarbazone (cinnamtscz) (1) and thiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (thioptscz) (2)] either in a furnace or in solvents (ethylene glycol or diphenyl ether). The as-prepared nanocrystallites were characterized by powder XRD, TEM, and EDAX techniques, and absorption spectroscopy. XRD shows formation of orthorhombic Sb2S3 in all the cases. TEM images reveal spherical shaped Sb2S3 nanoparticles obtained by pyrolysis method, whereas nearly spherical and rod like morphologies of Sb2S3 were observed for the nanoparticles obtained by solvothermal decomposition in diphenyl ether and ethylene glycol, respectively. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry to view the supplemental file.

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.740747
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 肉桂醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(3-苯基丙-2-烯亚基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑基hydr的强效锥虫药结构优化研究

  摘要：

  在以前的研究中，我们确定了基于噻唑基肼唑酮的有前途的抗克氏锥虫锥虫抑制剂。为了优化该系列，探索了许多药物化学方向，并由此合成了新的噻唑基hydr唑酮和硫代半咔唑酮。已鉴定出强效的克鲁萨因抑制剂，例如噻唑基肼唑3b和3j，其IC 50为200–400 nM。此外，分子对接研究表明与实验得出的结构-活性关系（SAR）数据一致。在这项工作的过程中，先导化合物对克氏锥虫的表鞭毛纲和锥鞭毛纲均表现出体外活性进行鉴定，随后进行体内一般毒性分析。记录了新的SAR，包括连接到噻唑基环上的硫代羰基碳的重要性以及硫代半咔唑酮和噻唑基hydr唑酮之间的直接比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.056

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and CNS depressant activity of some novel 3-[5-substituted 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Pradeep Mishra、Sushil Kashaw、J.P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.004

  日期：2008.1

  anticonvulsant activity in one or more test models. All except 4e and 4f exhibited significant sedative-hypnotic activity via actophotometer screen. CNS depressant activity screened with the help of the forced swim pool method resulted into some potent compounds. From the experimental observation it can be concluded that synthesized compounds exhibited relatively better sedative-hypnotic and CNS depressant activities

  合成了一系列新型的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。在以30、100和300mg / kg体重腹腔注射小鼠后，在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-衍生物。老鼠。使用转子法评估神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4d，4e，4j和4k在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4e和4f外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。借助于强制游泳池法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some novel 3-[5-(4-substituted phenyl) 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Sushil Kashaw、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-007-9047-2

  日期：2008.6

  3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCC no. 96), Bacillus subtilis (MTCC no. 619), Pseudomonas aeruginosa (MTCC no. 424) and Escherichia coli (MTCC no. 40) and antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans and Fusarium oxysporum

  合成了一系列新型的3- [5-取代的苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-，并评估了其对 金黄色葡萄球菌 致病菌株的抗菌活性 （ MTCC编号96）， 枯草芽孢杆菌 （MTCC编号619）， 铜绿假单胞菌 （MTCC编号424）和 大肠杆菌 （MTCC编号40）以及对 黑曲霉，白色念珠菌 和 尖孢镰刀菌的 抗真菌活性 。采用杯板法测定化合物的最小抑菌浓度（MIC）值。一些化合物表现出与诺氟沙星相当的活性。本报告揭示了合成的2-苯乙烯基-喹唑啉-4（3H）-一具有比抗真菌活性更好的抗菌作用。
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。