S-(4-Nitro-benzyl)-cystein | 6341-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-Nitro-benzyl)-cystein
• 英文别名: S-p-nitro-benzyl-L-cysteine；S-(4-nitro-benzyl)-L-cysteine；S-(4-Nitro-benzyl)-L-cystein；(2R)-2-azaniumyl-3-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 6341-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: CPTBAJDVGFBNAK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-Nitro-benzyl)-cystein 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-S-(4-nitro-benzyl)-L-cysteinyl-L-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Insulin Peptides. I. Synthesis of Cysteine-Containing Peptides Related to the A-Chain of Sheep Insulin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01480a024
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 S-(4-Nitro-benzyl)-cystein
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。
• Electroretinogram B-Wave Amplitude in Panic Disorder
  作者：Paolo Castrogiovanni、Fulvio Pieraccini、Sonia Iapichino、Claudia Pacchierotti、Letizia Bossini、Elisabetta Truglia、Claudio Malpassi、Bruno Natale

  DOI：10.1017/s1092852900008580

  日期：2001.3

  Abnormal light-related behaviors have been described for patients with panic disorder (PD). The present study was undertaken to investigate the retinal light response in PD using electroretinography (ERG). The authors conducted bwave ERG measurements with a bright light (after dark adaptation) in 28 patients with PD and 28 control subjects. There were no significant differences in the mean b-wave amplitude between the two groups, but the retinal response to light in PD patients was generally lower than in healthy subjects. A large interindividual variability was found; also noted was a significant difference in the mean b-wave amplitude between the right and left eyes in the control group. The data indicate subtle variation of retinal photosensitivity in a subgroup of patients with PD. Because dopaminergic retinal activity affects b-ERG amplitude, the authors hypothesize that the dopaminergic system is involved in the response to light in PD patients.

  摘要 已描述过惊恐障碍（PD）患者与光有关的异常行为。本研究利用视网膜电图（ERG）对惊恐障碍患者的视网膜光反应进行了研究。作者对 28 名 PD 患者和 28 名对照组受试者进行了强光下（暗适应后）的 b 波 ERG 测量。两组患者的平均 b 波振幅无明显差异，但帕金森病患者视网膜对光线的反应普遍低于健康人。研究发现，个体间的差异很大；同时还注意到，对照组中左右眼的平均 b 波振幅存在明显差异。这些数据表明，视网膜光敏性在帕金森病患者中存在微妙的变化。由于多巴胺能视网膜活动会影响 b-ERG 波幅，作者推测多巴胺能系统参与了帕金森病患者对光的反应。
• Potential Anticancer Agents.¹ LXXIX. Aromatic Nitrogen Mustards Derived from Cysteine²
  作者：Robert H. Iwamoto、Edward M. Acton、Leonard O. Ross、W. A. Skinner、B. R. Baker、Leon Goodman

  DOI：10.1021/jm00337a010

  日期：1963.1
• Bray et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 70, p. 570,571
  作者：Bray et al.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Chemistry of Aliphatic Disulfides. IV. Studies on the Synthesis of Open-chain Unsymmetrical Cystine Derivatives</b>
  作者：Richard G. Hiskey、William P. Tucker

  DOI：10.1021/ja00883a032

  日期：1962.12