3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one | 312929-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(benzotriazole-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 312929-01-4
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃
• 分子量: 291.266
• InChiKey: PGBYNQKEOMZUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  550.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-{2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]acetylamino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-氨基酸：氨基酸和二肽的荧光标记

  摘要：

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067078
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-苯并恶唑-2（3H）-1杂合分子的合成和生物学评估作为潜在的抗氧化剂和脲酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-苯并恶唑-2（3H）-杂合化合物，包括香豆素，靛红1,3,4-三唑和1,3,4-噻二唑部分，并对其生物学性能进行了评估。抗脲酶特性。合成的苯并恶唑香豆素（6a–e）和苯并恶唑·isatin（10a–c）杂种表现出显着的脲酶抑制活性，IC 50（μM）为0.0306±0.0030至0.0402±0.0030，而标准硫脲的IC 50为0.5027 ±0.0293。合成的苯并恶唑-三唑（8a–c）和苯并恶唑–噻二唑（9a–c）杂种显示出对尿素酶的抑制活性与IC 50相似（μM），范围从0.3861±0.0379到0.5126±0.0345。评估了合成化合物的抗氧化活性，如还原力和ABTS（2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐）清除自由基的活性。一些合成分子的ABTS自由基清除活性结果显示出比标准Trolox更高的活性，SC 50（μM）= 213.04±18

  DOI：

  10.1002/jhet.4165

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Novel Fluorescent Aminoxy Acids and Aminoxy Hybrid Peptides
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-0030-1258345

  日期：2011.1

  α-Aminoxy acid conjugates and hybrid α-aminoxy dipeptide conjugates showing blue to green fluorescence (with quantum yields 0.23-0.71) were synthesized (75-92% yield) from N-acylbenzotriazoles. 7-Methoxycoumarin derivatives were obtained (quantum yields φ 0.35-0.71) that could be suitable for peptide assays. The wavelengths of the absorption maxima (λAbs) and the fluorescence emission maxima (λEm)

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽
• Microwave-assisted synthesis of some new coumarin derivatives including 1,2,4-triazol-3-one and investigation of their biological activities
  作者：Bahittin Kahveci、Fatih Yılmaz、Emre Menteşe、Serdar Ülker

  DOI：10.1007/s10593-015-1714-5

  日期：2015.5

  By using the microwave technology, a new protocol has been developed for the synthesis of new coumarin derivatives including 1,2,4-triazol-3-one skeleton. This protocol proves to be efficient and environmentally friendly in terms of easy work-up and good yields. All newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity and lipase inhibition. Most of the compounds were found to

  通过使用微波技术，已经开发了用于合成包括1,2,4-三唑-3-酮骨架的新香豆素衍生物的新方案。从易于处理和高产量的角度来看，该协议被证明是高效且对环境友好的。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性和脂肪酶抑制作用。发现大多数化合物对大肠杆菌有效。N '-[4-氨基-3-（2-溴苄基）-5-氧代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2 -oxo-2 H色烯-3-碳酰肼和N '-[4-氨基-3-（3,4-二氯苄基）-5-oxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼对脂肪酶的抑制作用良好。