2-[tris(perfluorodecyl)silyl]ethoxycarbonyl-O-succimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[tris(perfluorodecyl)silyl]ethoxycarbonyl-O-succimide
• 英文别名: ^FTeoc-OSu；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyl]ethyl carbonate
• 化学式: C₃₇H₂₀F₅₁NO₅Si
• 分子量: 1555.57
• InChiKey: OIEXSNUGYFOFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.85
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tris(perfluorodecyl)silyl]ethoxycarbonyl-O-succimide 、 L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-^FTeoc-valine
  参考文献：
  名称：

  使用新的氟保护基快速合成双stratamide H

  摘要：

  使用新的“高度”氟氨基保护基三（全氟癸基）甲硅烷基乙氧基羰基（F Teoc）基团可实现双链酰胺H的全合成。合成中间体很容易通过用氟溶剂进行液-液萃取来分离。氟保护基被证明是可再循环的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.144
• 作为产物：
  描述：

  2-[Tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyl]ethanol 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以30%的产率得到2-[tris(perfluorodecyl)silyl]ethoxycarbonyl-O-succimide
  参考文献：
  名称：

  通过氟-氟相互作用将蛋白质附着在表面上，从而恢复其结构和活性

  摘要：

  折页之上：已经实现了一种创新的策略，该策略使用多功能接头系统通过氟-氟相互作用将蛋白质特定地非共价固定在玻璃表面上，而不会引起明显的变性。酶RNase H和重组辣根过氧化物酶已证明了该原理（见图）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200234

文献信息

• Attachment of Proteins to Surfaces by Fluorous-Fluorous Interactions Restoring Their Structure and Activity
  作者：Hartmut M. Rapp、Stefanie Bacher、Anika Ahrens、Wolfgang Rapp、Bernd Kammerer、G. Ulrich Nienhaus、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/cplu.201200234

  日期：2012.12

  Above the fold: An innovative strategy using a multifunctional linker system for the specific noncovalent immobilization of proteins to glass surfaces through fluorous–fluorous interactions without causing significant denaturation has been achieved. The principle was demonstrated for the enzymes RNase H and recombinant horseradish peroxidase (see figure).

  折页之上：已经实现了一种创新的策略，该策略使用多功能接头系统通过氟-氟相互作用将蛋白质特定地非共价固定在玻璃表面上，而不会引起明显的变性。酶RNase H和重组辣根过氧化物酶已证明了该原理（见图）。
• An expeditious synthesis of bistratamide H using a new fluorous protecting group
  作者：Yutaka Nakamura、Kazuo Okumura、Masaru Kojima、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.144

  日期：2006.1

  A total synthesis of bistratamide H has been achieved using a new ‘highly’ fluorous amino protecting group, tris(perfluorodecyl)silylethoxylcarbonyl (FTeoc) group. The synthetic intermediates were easily isolated by liquid–liquid extraction with fluorous solvent. The fluorous protecting group was demonstrated to be recycled.

  使用新的“高度”氟氨基保护基三（全氟癸基）甲硅烷基乙氧基羰基（F Teoc）基团可实现双链酰胺H的全合成。合成中间体很容易通过用氟溶剂进行液-液萃取来分离。氟保护基被证明是可再循环的。