[(3aS,4S,7S,7aR)-7-((E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-acetonitrile | 84109-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,7S,7aR)-7-((E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-acetonitrile
• CAS: 84109-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: GGZOAYMCKZPQTN-UQDVGHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aR)-7-((E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-acetonitrile 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 Sodium; (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-((E)-(4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a052
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-((E)-(4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 [(3aS,4S,7S,7aR)-7-((E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a052