sodium L-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium L-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: sodium (S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutanoate；sodium;(2S)-2-imidazol-1-yl-3-methylbutanoate
• 化学式: C₈H₁₁N₂O₂*Na
• 分子量: 190.177
• InChiKey: HSHJTVLPKDUMFV-FJXQXJEOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium L-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸合成手性离子液体。

  摘要：

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo020503i
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-缬氨酸 、 草酸醛 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到sodium L-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成与咪唑类一元羧酸纯手性配体配位聚合物的结构表征†

  摘要：

  手性Na [（S）-L R ]（R = Me，1a ; i Pr，1b ; CH 2 i Pr，1c和（S）-sec Bu，1d）和Na [（R）-L R ]（按照标准程序合成R ＝ Me，1a′）化合物。对新化合物1d和1a'进行了分析和光谱表征。1a和1c在结构上通过单晶X射线衍射法鉴定为同手性2D配位聚合物，{Na（H 2O）[（S）-L Me ]} n和{Na [（S）-L CH 2 i Pr ]} n分别。两者（小号）1-2烷基，2-（1- ħ -咪唑-1-基）乙酸根阴离子在这些配位聚合物显示空前的配位模式：μ 3 κ 2 ö κ ø '为1A和μ 4 κ 2 ö κ 2 ö '为1C。对映异构体1a'，{Na（H 2 O）[（R）-L Me]} n，显示出与1a相同的X射线粉末衍射图（XRPD），并具有相似的晶体结构。对[L R ] -阴离子的DFT计算证实了它们作为双位连接基的配位能力。实际上，Na

  DOI：

  10.1039/c9dt01237k

文献信息

• Synthesis of new chiral imidazolium salts derived from amino acids: their evaluation in chiral molecular recognition
  作者：Belén Altava、Dalgi S. Barbosa、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.028

  日期：2009.5

  A family of new imidazolium salts derived from natural amino acids has been synthesized and tested for NMR enantiodiscrimination, as chiral shift reagents, of carboxylic acids. These imidazolium receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSRs, depends on these structural variables. Compound 8b exhibited the

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。
• Chiral bisimidazolium salts derived from amino acids and their palladium(II)- and platinum(II)-biscarbene complexes
  作者：Anke Meyer、Maria A. Taige、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.036

  日期：2009.5

  good yields via a one-pot ring closing reaction, followed by esterification. The methylene bridged bisimidazolium iodide salts are accessible in moderate yields. Corresponding palladium(II)- and platinum(II)-NHC complexes could be synthesized and fully characterized, but do not show optical activity. We also report a solid state structure of one of the synthesized palladium(II) biscarbene compounds derived

  我们报道了从天然存在的l-氨基酸合成的新手性双咪唑鎓盐。它们用作二齿N-杂环卡宾金属络合物的前体。通过一锅闭环反应，然后酯化，可以高收率合成手性咪唑。亚甲基桥联的碘化双咪唑鎓盐可以以中等收率获得。可以合成并完全表征相应的钯（II）-和铂（II）-NHC配合物，但不显示旋光性。我们还报告了一种衍生自丙氨酸的合成钯（II）双卡宾化合物的固态结构。
• Synthesis of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand precursors and formation of ruthenium(II) complexes for transfer hydrogenation catalysts
  作者：Joseph DePasquale、Nicholas J. White、Erin J. Ennis、Matthias Zeller、Joe P. Foley、Elizabeth T. Papish

  DOI：10.1016/j.poly.2012.10.010

  日期：2013.7

  The S enantiomers of ester functionalized NHC ligand precursors, 1-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-3-ethyl-1H-imidazol-3-ium bromide (3a) and the methyl ester analog 3b, were synthesized from L-valine and fully characterized. The absolute stereochemistry of the chiral center was confirmed by single crystal X-ray diffraction (for 3a) and enantiopurity (of 3a and 3b) was determined by micellar electrokinetic chromatography. Deprotonation of this NHC ligand precursor (3a or 3b) and coordination to [RuCl2(p-cymene)](2) resulted in the isolation of a monodentate complex (with only NHC coordination) (4a or 4b) and a bidentate complex (5). In the bidentate complex, in addition to NHC coordination, a carboxylate donor group (from in situ hydrolysis of the ester) coordinates to Ru. All ruthenium complexes have been characterized by spectroscopic and analytical methods, plus single crystal X-ray diffraction for 4a and 5. The evidence shows that both Ru complexes are racemic, but with alternate synthetic methods perhaps racemization during complexation of 3a or 3b to metals could be avoided. The ruthenium complexes described herein serve as catalysts for ketone transfer hydrogenation in basic isopropanol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huang; Yin; Wu, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5405 - 5406
  作者：Huang、Yin、Wu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterization of homochiral coordination polymers with imidazole-based monocarboxylate ligands
  作者：Elena Borrego、Antonio I. Nicasio、Eleuterio Álvarez、Francisco Montilla、José Manuel Córdoba、Agustín Galindo

  DOI：10.1039/c9dt01237k

  日期：——

  yielded the following coordination polymers: Ag[(S)-LMe]}n, 2a, Ag[(R)-LMe]}n, 2a′, Cu[(S)-LR]2}n (R = Me, 3a; iPr, 3b), Cu[(R)-LMe]}n, 3a′, Zn[(S)-LR]2}n (R = Me, 4a; iPr, 4b; (S)-secBu, 4d) and Zn[(R)-LMe]2}n, 4a′. For the known compounds 3a and 4a, this procedure is a new synthetic route that avoided high temperature reaction conditions. New complexes 2, 3a′, b, and 4a′, b, d were characterised

  手性Na [（S）-L R ]（R = Me，1a ; i Pr，1b ; CH 2 i Pr，1c和（S）-sec Bu，1d）和Na [（R）-L R ]（按照标准程序合成R ＝ Me，1a′）化合物。对新化合物1d和1a'进行了分析和光谱表征。1a和1c在结构上通过单晶X射线衍射法鉴定为同手性2D配位聚合物，Na（H 2O）[（S）-L Me ]} n和Na [（S）-L CH 2 i Pr ]} n分别。两者（小号）1-2烷基，2-（1- ħ -咪唑-1-基）乙酸根阴离子在这些配位聚合物显示空前的配位模式：μ 3 κ 2 ö κ ø '为1A和μ 4 κ 2 ö κ 2 ö '为1C。对映异构体1a'，Na（H 2 O）[（R）-L Me]} n，显示出与1a相同的X射线粉末衍射图（XRPD），并具有相似的晶体结构。对[L R ] -阴离子的DFT计算证实了它们作为双位连接基的配位能力。实际上，Na