2-methyl-3-nitrobenzyl methanesulfonate | 196500-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-nitrobenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (2-methyl-3-nitrophenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 196500-09-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: QPOOUPBAZSYLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitrobenzyl methanesulfonate 在 吡啶 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-methyl-3-[(2-methylquinolin-8-yl)oxymethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。4.发现模仿主动构象的新颖框架。

  摘要：

  在最近的文章中，我们报道了一系列8-[[2,6-二氯-3- [N-甲基-N-[（E）-（取代）丙烯酰甘氨酰]氨基] ++ +苄基]氧基]的鉴定。 -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶类作为第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。末端甘氨酸部分和咪唑并[1,2-a]吡啶部分的优化导致了临床候选药物的发现（5，FR173657）。为了完成结构-活性关系（SAR）研究，我们接下来研究了中心苯环上取代基的作用。结果表明2，6-二氯或2，6-二甲基基团可能在调节1-和3-取代基的构象中起重要作用，并且还可能与B2受体的疏水口袋相互作用。此外，根据本系列第1部分中报道的分子建模研究的结果，我们设计并合成了一系列空间受限的类似物，方法是将N-甲基酰胺基团替换为顺式酰胺样刚性部分。我们发现了几个生物等排体，并化学证明了N-甲基酰胺部分以顺式酰胺形式存在于活性构象中。广泛的化学修饰导致鉴定了以吡咯衍生

  DOI：

  10.1021/jm980330i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-nitrobenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。4.发现模仿主动构象的新颖框架。

  摘要：

  在最近的文章中，我们报道了一系列8-[[2,6-二氯-3- [N-甲基-N-[（E）-（取代）丙烯酰甘氨酰]氨基] ++ +苄基]氧基]的鉴定。 -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶类作为第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。末端甘氨酸部分和咪唑并[1,2-a]吡啶部分的优化导致了临床候选药物的发现（5，FR173657）。为了完成结构-活性关系（SAR）研究，我们接下来研究了中心苯环上取代基的作用。结果表明2，6-二氯或2，6-二甲基基团可能在调节1-和3-取代基的构象中起重要作用，并且还可能与B2受体的疏水口袋相互作用。此外，根据本系列第1部分中报道的分子建模研究的结果，我们设计并合成了一系列空间受限的类似物，方法是将N-甲基酰胺基团替换为顺式酰胺样刚性部分。我们发现了几个生物等排体，并化学证明了N-甲基酰胺部分以顺式酰胺形式存在于活性构象中。广泛的化学修饰导致鉴定了以吡咯衍生

  DOI：

  10.1021/jm980330i

文献信息

• New indazole and indolone derivatives and their use pharmaceuticals
  申请人：Allerton Norfor Charlotte Moira

  公开号：US20050267096A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention provides for compounds of formula (I), which are a class of dopamine agonists, more particularly a class of agonists that are selective for D3 over D2. These compounds are useful for the treatment and/or prevention of sexual dysfunction, for example female sexual dysfunction (FSD), in particular female sexual arousal disorder (FSAD), hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex), female orgasmic disorder (FOD; inability to achieve orgasm); and male sexual dysfunction, in particular male erectile dysfunction (MED). Male sexual dysfunction as referred to herein is meant to include ejaculatory disorders such as premature ejaculation, anorgasmia (inability to achieve orgasm) or desire disorders such as hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex). These compounds are also useful in treating neuropsychiatric disorders and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一类多巴胺激动剂的化合物，具体来说是一类选择性作用于D3而非D2的激动剂。这些化合物可用于治疗和/或预防性功能障碍，例如女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒障碍（FSAD），性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣），女性性高潮障碍（FOD；无法达到高潮）；以及男性性功能障碍，特别是男性勃起功能障碍（MED）。本文提到的男性性功能障碍包括射精障碍，如早泄，无法达到高潮的无性感（无法达到高潮）或性欲障碍，如性欲不振（HSDD；对性欲缺乏兴趣）。这些化合物还可用于治疗神经精神障碍和神经退行性疾病。
• Process for the Preparation of Indolone Derivative
  申请人：Soni Rohit Ravikant

  公开号：US20080262244A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A process for the preparation of 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, solvates Formula I involving new intermediates of compound of formula (A) and (B) wherein R represents (i) a halogen atom selected from fluorine, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; (ii) lower alkanesulfonyloxy group selected from methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, isopropanesulfonyloxy, propanesulfonyloxy, butanesulfonyloxy, tert-butanesulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy; (iii) substituted or unsubstantiated arylsulfonyloxy group selected from phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy; (iv) arylalkylsulfonyloxy group selected from benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4- methylbenzylsulfonyloxy, 2-methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy.

  一种制备公式（I）和其药学上可接受的盐、溶剂合物的4-[2-(二正丙基氨基)乙基]-2,3-二氢吲哚-2-酮的方法，涉及公式（A）和（B）的新中间体，其中R代表（i）从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子；（ii）从甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、异丙磺酰氧基、丙磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基；（iii）从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基；（iv）从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯基甲基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。
• Process for the preparation of indolone derivative
  申请人：Alembic Limited

  公开号：US07619095B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  A process for the preparation of 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, solvates Formula I involving new intermediates of compound of formula (A) and (B) wherein R represents (i) a halogen atom selected from fluorine, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; (ii) lower alkanesulfonyloxy group selected from methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, isopropanesulfonyloxy, propanesulfonyloxy, butanesulfonyloxy, tert-butanesulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy; (iii) substituted or unsubstantiated arylsulfonyloxy group selected from phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy; (iv) arylalkylsulfonyloxy group selected from benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4-methylbenzylsulfonyloxy, 2-methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy.

  一种制备式（I）的4-[2-(Di-n-propylamino)乙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮及其药学上可接受的盐、溶剂化合物的方法，其中式（I）涉及化合物式（A）和（B）的新中间体，其中R代表（i）从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子；（ii）从甲烷基磺酰氧基、乙烷基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、丙烷磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基；（iii）从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基；（iv）从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯乙基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。
• AMINOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0889034A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a treating agent for hyperphagia, obesity or diabetes, which comprises such a compound or salt as an active ingredient: [wherein Ar1 is an aryl group or an aromatic heterocyclic group, which may be substituted by a group selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group, a lower alkylene group and a group represented by -NRaRb; R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of R2 and R3 which are the same or different, is a lower alkyl group, or both of R2 and R3 are bonded to each other to form an alkylene group which may have an oxygen atom or a sulfur atom interposed, said alkylene group being a group which may be substituted by one or two lower alkyl groups; R4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl group which may be substituted by a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amino group, a carbamoyl group and a lower alkoxycarbonyl group; Ar2 is an aryl group or an aromatic heterocyclic group, which may be substituted by a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower hydroxyalkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a group represented by -NRcRd and a group represented by -NRe-CO-NRfRg; W is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by -CHRj- or -NRk-].

  本发明涉及一种通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐，以及一种治疗食欲亢进、肥胖或糖尿病的药物，其有效成分包括这样的化合物或盐： [其中 Ar1 是芳基或芳香杂环基，可被选自由低级烷基、低级羟烷基、低级亚烷基和 -NRaRb 所代表的基团组成的基团取代；R1 是氢原子或低级烷基；相同或不同的 R2 和 R3 中的每一个都是低级烷基，或 R2 和 R3 两者相互键合形成一个亚烷基，该亚烷基中可能有一个氧原子或一个硫原子，所述亚烷基是一个可被一个或两个低级烷基取代的基团；R4 是氢原子，或可被选自羟基、氨基、氨基甲酰基和低级烷氧基羰基的基团取代的低级烷基；Ar2 是芳基或芳香杂环基，可被选自由卤素原子、羟基、低级烷基、低级卤代 烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级羟烷基、低级烷氧基-低级烷基、由 -NRcRd 表示的基团和由 -NRe-CO-NRfRg 表示的基团组成的组取代；W 是氧原子、硫原子或由 -CHRj- 或 -NRk- 代表的基团]。
• WO2006/123356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——