2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester | 51263-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Brom-cis-crotonsaeure-aethylester；a-Bromocrotonic acid ethyl ester；ethyl (E)-2-bromobut-2-enoate
• CAS: 51263-38-8
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: YHGVZVYRHWZVKI-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-bromobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的新合成

  摘要：

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01695-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴正丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚的新合成

  摘要：

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01695-x

文献信息

• [2+3] Dihydrofuran annulation via vinyloxiranation of carbonyl compounds
  作者：T. Hudlicky、A. Fleming、T.C. Lovelace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80129-0

  日期：1989.1

  The resulting vinyloxiranes were transformed thermolytically to functionalized dihydrofurans. An operational comparison of this heterocyclic annulation is made with its carbocyclic counterpart, the [2+3] cyclopentene annulation, and the potential for a general dihydrofuran synthesis in either a racemic or an asymmetric fashion is addressed.

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。
• The reactions of phenolic reagents with α-bromo Michael acceptors in the K2CO3-acetone system. A stereospecific AdSNE process.
  作者：Vittorio Rosnati、Antonio Saba、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80178-5

  日期：1981.1

  α-bromo Michael acceptors undergo ipso-substitution by phenol or benzenethiol in the K2CO3-acetone system, the reaction originating the (Z) isomers, via a stereospecific AdSNE process.

  α-溴Michael受体在K 2 CO 3-丙酮体系中通过苯酚或苯硫酚进行ipso取代，该反应通过立体特异性Ad SN E过程引发（Z）异构体。
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Salimbeni, Aldo、Vettori, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• Pfister et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1101,1103
  作者：Pfister et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of 2,6-Disubstituted 4(3<i>H</i>)-Pyrimidinones from Benzamidine
  作者：Alain Marsura、Cuong Luu Duc

  DOI：10.1055/s-1982-29876

  日期：——