4-(Methylthio)-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile | 49772-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(Methylthio)-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 49772-29-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: ORPQMVQWTCISHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylthio)-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-amino-2-oxo-2,5-dihydro-pyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-3-(methylthio)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(Methylthio)-2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• Studies on Indole Derivatives. XVI. Synthesis of Indoxyl Derivatives. (2). Reactions of 1-Acetyl-3-indolinone with Ketenethioacetal Derivatives
  作者：YOSHINORI TOMINAGA、REIKO NATSUKI、YOSHIRO MATSUDA、GORO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1658

  日期：——

  Reaction of 1-acetyl-3-indolinone (1-acetylindoxyl) and ketenethioacetals, in the presence of sodium hydride, afforded 2-vinylindole derivatives (II, X) substituted with a methylthio group, accompanied with (3H)-pyrrolo[1, 2-a]indol-3-one derivative (III). Treatment of II with hydrochloric acid or triethylamine gave cyclized products, pyrano-[3, 2-b]indole derivatives and (3H)-pyrrolo[1, 2-a]indol-3-one derivatives.

  在氢化钠存在下，1-乙酰基-3-吲哚啉酮（1-乙酰基吲哚啉）和硫代酮乙醛反应，得到了被甲硫基取代的 2-乙烯基吲哚衍生物（II，X），以及 (3H)-pyrrolo[1, 2-a]indol-3-one 衍生物（III）。用盐酸或三乙胺处理 II，可得到环化产物、吡喃并[3，2-b]吲哚衍生物和 (3H)-吡咯并[1，2-a]吲哚-3-酮衍生物。