2-[苯磺酰基亚氨基]-3,3,3-三氟丙酸甲酯 | 107651-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[苯磺酰基亚氨基]-3,3,3-三氟丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-benzenesulfonyliminopropionate
• 英文别名: methyl N-(phenylsulphonyl)-trifluoropyruvate imine；Methyl 2-benzenesulfonylimino-3,3,3-trifluoropropionate；methyl 2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 107651-35-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄S
• 分子量: 295.239
• InChiKey: XFMFKEQBIQSLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苯磺酰基亚氨基]-3,3,3-三氟丙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-[(benzenesulfonyl)(prop-2-enyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorine-containing cyclic amino acid derivatives via ring closing olefin metathesis

  摘要：

  具有两个烯烃链（1,7-二烯 3 和 1,6-二烯 5）的新型 N-保护 α-CF3 氨基酯与闭环复分解催化剂 RuCHPh(Cl)2(PCy3)2 反应，得到 α- CF3 脱氢哌啶酸和脯氨酸衍生物 6 和 7。

  DOI：

  10.1039/a804792h
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-hydroxy-α-benzenesulfamidotrifluoropropionate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-[苯磺酰基亚氨基]-3,3,3-三氟丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  10.1007/bf00956610

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956610

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• New carborane-containing amino acids and their derivatives. Crystal structures of n-protected carboranylalaninates
  作者：S. V. Timofeev、V. I. Bregadze、S. N. Osipov、I. D. Titanyuk、P. V. Petrovskii、Z. A. Starikova、I. V. Glukhov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0118-9

  日期：2007.4

  New alanine derivatives containing both the carboranyl and trifluoromethyl groups were synthesized by the reaction of organometallic derivatives of o-carborane with methyl trifluoropyruvate imines. When using the 1R-(−)-menthoxycarbonyl protecting group at the nitrogen atom, one of diastereomers was isolated and characterized. Trifluoromethyl-carboranylalanine methyl esters containing different protecting groups at the nitrogen atom were studied by X-ray diffraction. Both complete and partial deprotection of the amino and carboxy groups was performed.

  通过邻碳硼烷的有机金属衍生物与三氟丙酮酸甲酯亚胺的反应，合成了含有碳硼酰基和三氟甲基的新丙氨酸衍生物。当在氮原子上使用 1R-(-)-甲氧羰基保护基团时，分离并表征了其中一种非对映异构体。通过 X 射线衍射研究了氮原子上含有不同保护基团的三氟甲基-硼丙氨酸甲酯。对氨基和羧基进行了完全和部分脱保护。
• Arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate in the cyclocondensation reactions with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-007-0352-1

  日期：2007.11

  Reaction of arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles led to a variety of N-sulfonylated fluorine-containing heterocycles, including the fused ones.

  三氟丙酮酸甲酯的异壬磺酰亚胺与 1,3-C,N-和-N,N-亲核物反应产生了多种 N-磺酰化含氟杂环，包括融合的杂环。
• N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate in the cyclocondensation reaction with acetylacetone
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-013-0063-8

  日期：2013.2

  A cyclocondensation reaction of N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate with acetylacetone was studied, which led to the formation of 3-substituted 4-acetyl-5-methyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-2,3-dihydrofurans.

  研究了三氟丙酮酸甲酯的 N-苯甲酰亚胺和芳烃磺酰亚胺与乙酰丙酮的环缩合反应，形成 3-取代的 4-乙酰基-5-甲基-2-氧代-3-三氟甲基-2,3-二氢呋喃。
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  作者：N. M. Kobel"kova、S. N. Osipov、A. F. Kolomiets

  DOI：10.1023/a:1020964916405

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-substituted 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl carboxylates were synthesized in one step by the aza Diels-Alder reactions of methyl trifluoropyruvate sulfonyl- and phosphorylimines with 1,3-dienes.