(3-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile | 153438-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: Benzeneacetonitrile, 3-(methylthio)-；2-(3-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 153438-48-3
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: YGPPDGSFUORYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile 在 镍 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 N-formyl-2-(3-methylthiophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylsulfanyl-phenyl)-methanol 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o

文献信息

• Benzoxazines for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20030220335A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or (CH 2 ) n phenyl, R 2 is C 3 -C 6 alkyl, R 3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R 4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease. 1

  Benzoxazines of Formula (I)其中R1为C1-C6烷基，C2-C6烯基，或(CH2)n苯基，R2为C3-C6烷基，R3为氢，卤素，羟基，烷氧基或烷基硫基，R4为氢或烷基，或其药用可接受盐，用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Herbicidal pyridopyridazinones and pyridopyridazinethiones
  申请人：Rhone Poulenc Agriculture Limited

  公开号：US05405826A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one and pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione derivatives of general formula (I): ##STR1## wherein R and R.sup.1 independently represent hydrogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally substituted heterocycle or a group --[CR.sup.41 R.sup.42 ].sub.n -(phenyl)-(R.sup.3).sub.q ; R.sup.2 represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, CN; --CO.sub.2 R.sup.4 ; --S(O).sub.r R.sup.4 ; --NO.sub.2 ; --NR.sup.41 R.sup.42 ; --OH; --COR.sup.4, --S(O).sub.r R.sup.5, --CO.sub.2 R.sup.5, --OR.sup.5 ; --CONR.sup.41 R.sup.42, --OSO.sub.2 R.sup.5, --OSO.sub.2 R.sup.6, --OCH.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)COR.sup.6, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.6, --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42, optionally substituted phenyl, alkoxy or haloalkoxy; X represents oxygen or sulphur; R.sup.3 represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl, alkoxy, alkynyl, --OH, --S(O).sub.r R.sup.4, --CO.sub.2 R.sup.4, COR.sup.4, --CN, --NO.sub.2, --NR.sup.41 R.sup.42, --OR.sup.5 ; --CONR.sup.41 R.sup.42, --OSO.sub.2 R.sup.5, --OSO.sub.2 R.sup.6, --OCH.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)COR.sup.6, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.6 or --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 ; R.sup.4 represents a hydrogen atom or optionally halogenated C.sub.1-6 alkyl; R.sup.41 and R.sup.42, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or optionally halogenated C.sub.1-4 alkyl; R.sup.5 represents a phenyl group optionally substituted by from one to five groups selected from halogen, nitro, cyano, R.sup.4 and --OR.sup.4 ; m represents zero or an integer from one to three; n represents zero, one or two; where n is two, the groups --(CR.sup.41 R.sup.42)-- may be the same or different; q represents zero or an integer from one to five; r represents zero, one or two; with the proviso that when m represents zero R and R.sup.1 do not simultaneously represent hydrogen; and agriculturally acceptable salts thereof are useful as herbicides.

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one和pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione的一般式(I)衍生物：其中R和R.sup.1独立地代表氢，可选择卤代烷基，烯基或炔基，可选择取代的杂环或一个群--[CR.sup.41 R.sup.42].sub.n-(苯基)-(R.sup.3).sub.q；R.sup.2代表卤素，可选择卤代烷基，烯基或炔基，CN；--CO.sub.2R.sup.4；--S(O).sub.rR.sup.4；--NO.sub.2；--NR.sup.41R.sup.42；--OH；--COR.sup.4，--S(O).sub.rR.sup.5，--CO.sub.2R.sup.5，--OR.sup.5；--CONR.sup.41R.sup.42，--OSO.sub.2R.sup.5，--OSO.sub.2R.sup.6，--OCH.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)COR.sup.6，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.6，--SO.sub.2NR.sup.41R.sup.42，可选择取代的苯基，烷氧基或卤代烷氧基；X代表氧或硫；R.sup.3代表卤素，可选择卤代烷基，烯基，烷氧基，炔基，--OH，--S(O).sub.rR.sup.4，--CO.sub.2R.sup.4，COR.sup.4，--CN，--NO.sub.2，--NR.sup.41R.sup.42，--OR.sup.5；--CONR.sup.41R.sup.42，--OSO.sub.2R.sup.5，--OSO.sub.2R.sup.6，--OCH.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)COR.sup.6，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.6或--SO.sub.2NR.sup.41R.sup.42；R.sup.4代表氢原子或可选择卤代的C.sub.1-6烷基；R.sup.41和R.sup.42，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或可选择卤代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5代表一个苯基，可选择由卤素，硝基，氰基，R.sup.4和--OR.sup.4中选择的一到五个基团取代；m代表零或一个从一到三的整数；n代表零，一或二；当n为二时，群--(CR.sup.41R.sup.42)--可以相同也可以不同；q代表零或一个从一到五的整数；r代表零，一或二；但是当m代表零时，R和R.sup.1不同时代表氢；其农业上可接受的盐对除草剂有用。
• Di(hetero)arylcyclohexane derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BOHME Thomas

  公开号：US20100204206A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Di(hetero)arylcyclohexane derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them The present invention relates to di(hetero)arylcyclohexane derivatives of the formula I, in which Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds which inhibit ATP-sensitive potassium channels in the heart muscle and are suitable, for example, for the treatment of disorders of the cardiovascular system such as arrhythmias or a decreased contractility of the heart, such as can occur, for example, in coronary heart disease, cardiac insufficiency or cardiomyopathies. In particular, they are suitable for the prevention of sudden cardiac death. The invention furthermore relates to processes and intermediates for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的二(杂)芳基环己烷衍生物，其制备方法、其用途以及包含它们的制药组合物。其中，Ar1、Ar2、R1和R2的含义如权利要求所示。式I的化合物是有价值的药物活性化合物，可以抑制心肌中的ATP敏感性钾通道，并适用于治疗心血管系统的疾病，如心律失常或心脏收缩力下降，例如冠心病、心力衰竭或心肌病等。特别地，它们适用于预防突发性心脏死亡。本发明还涉及制备式I化合物的过程和中间体、它们的用途以及包含它们的制药组合物。
• Pyrido 2,3-d pyridazine derivatives as herbicides
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0555957A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one and pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione derivatives of general formula (I):    wherein R and R¹ independently represent hydrogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally substituted heterocycle or a group -[CR⁴¹R⁴²]n-(phenyl)-(R³)q;    R² represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, CN; -CO₂R⁴; -S(O)rR⁴; -NO₂; -NR⁴¹R⁴²; -OH; -COR⁴, -S(O)rR⁵, -CO₂R⁵, -OR⁵; -CONR⁴¹R⁴², -OSO₂R⁵, -OSO₂R⁶, -OCH₂R⁵, -N(R⁴¹)COR⁶, -N(R⁴¹)SO₂R⁵, -N(R⁴¹)SO₂R⁶, -SO₂NR⁴¹R⁴²,optionally substituted phenyl, alkoxy or haloalkoxy;    X represents oxygen or sulphur;    R³ represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl, alkoxy, alkynyl, -OH, -S(O)rR⁴, -CO₂R⁴, COR⁴, -CN, -NO₂, -NR⁴¹R⁴², -OR⁵; -CONR⁴¹R⁴², -OSO₂R⁵, -OSO₂R⁶, -OCH₂R⁵, -N(R⁴¹)COR⁶, -N(R⁴¹)SO₂R⁵, -N(R⁴¹)SO₂R⁶ or -SO₂NR⁴¹R⁴²;    R⁴ represents a hydrogen atom or optionally halogenated C₁₋₆ alkyl;    R⁴¹ and R⁴², which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or optionally halogenated C₁₋₄alkyl;    R⁵ represents a phenyl group optionally substituted by from one to five groups selected from halogen, nitro, cyano, R⁴ and -OR⁴;    m represents zero or an integer from one to three;    n represents zero, one or two; where n is two, the groups -(CR⁴¹R⁴²)- may be the same or different;    q represents zero or an integer from one to five; r represents zero, one or two;    with the proviso that when m represents zero R and R¹ do not simultaneously represent hydrogen; and agriculturally acceptable salts thereof are useful as herbicides.

  通式 (I) 的吡啶并[2,3-d]哒嗪-5-酮和吡啶并[2,3-d]哒嗪-5-硫酮衍生物： 其中 R 和 R¹ 各自代表氢、任选卤代的烷基、烯基或炔基、任选取代的杂环或基团-[CR⁴¹R⁴²]n-(苯基)-(R³)q； R² 代表卤素、任选卤代烷基、烯基或炔基、CN；-CO₂R⁴；-S(O)rR⁴；-NO₂；-NR⁴¹R⁴²；-OH；-CORR⁴，-S(O)rR⁵，-CO₂R⁵，-OR⁵；-CONR⁴¹R⁴²、-OSO₂R⁵、-OSO₂R⁶、-OCH₂R⁵、-N(R⁴¹)COR⁶、-N(R⁴¹)SO₂R⁵、-N(R⁴¹)SO₂R⁶、-SO₂NR⁴¹R⁴²、任选取代的苯基、烷氧基或卤代烷氧基； X 代表氧或硫； R³ 代表卤素、任选卤代烷基、烯基、烷氧基、炔基、-OH、-S(O)rR⁴、-CO₂R⁴、COR⁴、-CN、-NO₂、-NR⁴¹R⁴²、-OR⁵；-CONR⁴¹R⁴²、-OSO₂R⁵、-OSO₂R⁶、-OCH₂R⁵、-N(R⁴¹)COR⁶、-N(R⁴¹)SO₂R⁵、-N(R⁴¹)SO₂R⁶或-₂NR⁴¹R⁴²； R⁴ 代表氢原子或任选卤代 C₁₋₆ 烷基； R⁴¹ 和 R⁴² 可以相同或不同，各自代表氢原子或任选卤化的 C₁₋₄ 烷基； R⁵ 代表被一至五个选自卤素、硝基、氰基、R⁴ 和 -OR⁴ 的基团任选取代的苯基； m 代表零或一至三的整数； n 代表零、一或二；当 n 为二时，基团-(CR⁴¹R⁴²)-可以相同或不同； q 代表零或一至五的整数； r 代表零、一或二； 但当 m 代表零时，R 和 R¹ 不能同时代表氢； 及其农业上可接受的盐类可用作除草剂。