(3S,6S)-6-benzyl-3-isopropyl-1-methyl-1,4-diazepane-2,5,7-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-benzyl-3-isopropyl-1-methyl-1,4-diazepane-2,5,7-trione
• 英文别名: terretrione D；Terretrione D；(3S,6S)-6-benzyl-1-methyl-3-propan-2-yl-1,4-diazepane-2,5,7-trione
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UPLLAHJXKAOMHF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-benzyl-3-isopropyl-1-methyl-1,4-diazepane-2,5,7-trione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification and Bioactivity of Compounds from the Fungus Penicillium sp. CYE-87 Isolated from a Marine Tunicate

  摘要：

  在我们不断关注从海洋微生物中鉴定生物活性化合物的过程中，我们研究了一种源自被囊类的真菌——青霉菌。 CYE-87。具有 1,4-二氮杂环骨架的新化合物 Terretrione D (2)，以及已知化合物，甲基-2-([2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酰基)乙酸酯 (1)，从青霉菌中分离出色胺 (3)、吲哚-3-甲醛 (4)、3,6-二异丁基吡嗪-2(1H)-酮 (5) 和土三酮 C (6)。 CYE-87。通过光谱分析确定了分离化合物的结构，包括 1D（1H、13C）和 2D（COSY、多重编辑-HSQC 和 HMBC）NMR 和 HRESIMS，以及将其 NMR 数据与文献中的数据进行比较。评估了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 的抗迁移活性和对 HeLa 细胞的抗增殖活性。化合物2和6表现出显着的针对MDA-MB-231的抗迁移活性，以及​​针对白色念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/md13041698

文献信息

• Identification and Bioactivity of Compounds from the Fungus Penicillium sp. CYE-87 Isolated from a Marine Tunicate
  作者：Lamiaa Shaala、Diaa Youssef

  DOI：10.3390/md13041698

  日期：——

  In the course of our continuous interest in identifying bioactive compounds from marine microbes, we have investigated a tunicate-derived fungus, Penicillium sp. CYE-87. A new compound with the 1,4-diazepane skeleton, terretrione D (2), together with the known compounds, methyl-2-([2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl)acetate (1), tryptamine (3), indole-3-carbaldehyde (4), 3,6-diisobutylpyrazin-2(1H)-one (5) and terretrione C (6), were isolated from Penicillium sp. CYE-87. The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis, including 1D (1H, 13C) and 2D (COSY, multiplicity edited-HSQC and HMBC) NMR and HRESIMS, as well as comparison of their NMR data with those in the literature. The compounds were evaluated for their antimigratory activity against the human breast cancer cell line (MDA-MB-231) and their antiproliferation activity against HeLa cells. Compounds 2 and 6 showed significant antimigratory activity against MDA-MB-231, as well as antifungal activity against C. albicans.

  在我们不断关注从海洋微生物中鉴定生物活性化合物的过程中，我们研究了一种源自被囊类的真菌——青霉菌。 CYE-87。具有 1,4-二氮杂环骨架的新化合物 Terretrione D (2)，以及已知化合物，甲基-2-([2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酰基)乙酸酯 (1)，从青霉菌中分离出色胺 (3)、吲哚-3-甲醛 (4)、3,6-二异丁基吡嗪-2(1H)-酮 (5) 和土三酮 C (6)。 CYE-87。通过光谱分析确定了分离化合物的结构，包括 1D（1H、13C）和 2D（COSY、多重编辑-HSQC 和 HMBC）NMR 和 HRESIMS，以及将其 NMR 数据与文献中的数据进行比较。评估了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 的抗迁移活性和对 HeLa 细胞的抗增殖活性。化合物2和6表现出显着的针对MDA-MB-231的抗迁移活性，以及​​针对白色念珠菌的抗真菌活性。