2',3'-O-isopropylidene-uridine 5'-H-phosphonate triethylammonium salt | 1025009-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-uridine 5'-H-phosphonate triethylammonium salt
• CAS: 1025009-85-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₂H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 449.441
• InChiKey: USVGUNZXJIXURM-RQDZQORCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-uridine 5'-H-phosphonate triethylammonium salt 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-{O-[4-(acetylthio)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl]-N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate}
  参考文献：
  名称：

  4-(乙酰硫基)-2,2-二甲基-3-氧代丁基和4-(叔丁基二硫烷基)-2,2-二甲基-3-氧代丁基作为衍生自L-丙氨酸甲酯的核苷5'-氨基磷酸酯的保护基团

  摘要：

  亚磷酰胺 1 和 2 是通过 H-膦酸盐方法合成的，随后用 L-丙氨酸甲酯进行氧化胺化。在不存在和存在猪肝酯酶 (PLE) 或谷胱甘肽 (GSH) 的情况下，在 pH = 7.5 和 37 °C 下保护基团的去除通过 HPLC 进行监测。另外研究了氨基磷酸酯 1 在 pH = 9 和 10 下的稳定性。与谷胱甘肽的二硫键从 2 还原触发通过环化作用去除保护基团，从而定量释放核苷 5'-{N-[(1S)-2-氧代-2-甲氧基-1-甲基乙基]氨基磷酸酯} (7) 作为所需产物。对于 1，酶促脱乙酰作用或乙酰基从硫原子迁移到相邻的水合氧代基团，然后进行化学环化产生 7。 S-S 键介导的二聚化 (8) 作为副反应进行竞争。长期治疗，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500531
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 三乙胺 在 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 以90%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-uridine 5'-H-phosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  从核苷 5'-H-膦酸酯一锅合成核苷 5'-三磷酸。

  摘要：

  核苷 5'-三磷酸 (NTP) 在生物学和医学中起着关键作用。然而，众所周知，这些化合物难以合成。我们描述了一种通过氨基磷酸吡啶鎓从核苷 5'-H-膦酸酯单酯制备 NTP 的一锅法，我们使用这种方法合成了 ATP、UTP、GTP、CTP、利巴韦林-TP 和 6-甲基嘌呤核糖核苷-TP（ 6MePTP）。脊髓灰质炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶有效地使用 6MePTP 作为底物，这表明同源核苷（一种知之甚少的抗病毒剂）可能会损害病毒 RNA。

  DOI：

  10.1021/ol8003029

文献信息

• One-pot synthesis of symmetrical P1,P2-dinucleoside-5′-diphosphates from nucleoside-5′-H-phosphonates: mechanistic insights into reaction path
  作者：Qi Sun、Si Liu、Jian Sun、Shanshan Gong、Qiang Xiao、Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.040

  日期：2013.7

  Six symmetrical P-1,P-2-dinucleoside-5'-diphosphates (Np(2)Ns) have been synthesized from nucleoside-5'-H-phosphonate monoesters via a one-pot reaction in high yields. The key sequential hydrolysis protocol was developed based on the observation of reactive P-1,P-2,P-3-trinucleoside-5'-triphosphate intermediate on P-31 NMR. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.