(4-乙烯基苯)磺酰胺 | 2633-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙烯基苯)磺酰胺
• 中文别名: 4-乙烯基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: p-styrene sulfonamide；4-Ethenylbenzenesulfonimidic acid
• CAS: 2633-64-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD00078350
• 分子量: 183.231
• InChiKey: GKGOIYMLPJJVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  351.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙烯基苯)磺酰胺 在 溴 、 苯 作用下， 生成 4-(1,2-dibromo-ethyl)-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Polymerization of p-Sulfonamidostyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a038
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-乙烯基苯)磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycaemic agents

  摘要：

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Facile regeneration of carbonyl compounds from oximes using poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide]
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Ghorbani Vaghei

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00344-1

  日期：2002.4

  Oximes of aldehydes and ketones are oxidized to the corresponding carbonyl compounds in good yields under mild conditions by poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide].

  醛和酮的肟在温和的条件下被聚[4-乙烯基-N，N-二氯苯磺酰胺]高产率氧化为相应的羰基化合物。
• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Stereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins with a Cofactor Redesigned Carbene Transferase Featuring Radical Reactivity
  作者：Daniela M. Carminati、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acscatal.9b02272

  日期：2019.10.4

  catalysts for asymmetric olefin cyclopropanation reactions via carbene-transfer chemistry. Despite this progress, the transformation of electron-poor alkenes has proven to be very challenging using these systems. Here, we describe the design of a myoglobin-based carbene transferase incorporating a non-native iron-porphyrin cofactor and axial ligand, as an efficient catalyst for the asymmetric cyclopropanation

  工程化的肌球蛋白和其他血蛋白最近作为通过卡宾转移化学进行不对称烯烃环丙烷化反应的有前途的催化剂而出现。尽管取得了这些进展，但是使用这些系统已证明贫电子烯烃的转化非常具有挑战性。在这里，我们描述了一种基于肌红蛋白的卡宾转移酶的设计，该酶结合了非天然的铁卟啉辅因子和轴向配体，作为缺电子烯烃的不对称环丙烷化的有效催化剂。使用这种金属酶，可以高效，高非对映和对映选择性（高达> 99％的de和ee）对大量富电子和缺电子的烯烃进行环丙烷化反应。机理研究表明，由于在金属中心周围重新构型的配位环境，该卡宾转移酶的反应范围扩大取决于对金属卡宾自由基反应性的获得。该系统的基于自由基的反应性不同于肌红蛋白和大多数已知的有机金属卡宾转移催化剂的亲电反应性。这项工作展示了辅因子重新设计对调节和扩大生物反应中金属蛋白反应性的价值，并且为缺电子烯烃的不对称环丙烷化提供了生物催化解决方案。预期该生物催化剂表现出的金属碳自

表征谱图