(E)-4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide | 27049-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(piperidin-1-yl-methylene)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(1-piperidinylmethylene)benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 27049-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ZZLIYYNDWYWBNB-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 、 丁炔二酸二甲酯 生成 2-methyl-1-phenyl-5-piperidin-1-yl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TEXIER F.; BOURGOIS J., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 3, 505-508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含C sp 3 –C sp 3键断裂的磺酰叠氮化物在可见光下介导的叔胺磺酰化反应

  摘要：

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00786

文献信息

• Three-component synthesis of N-sulfonylformamidines in the presence of magnetic cellulose supported N-heterocyclic carbene-copper complex, as an efficient heterogeneous nanocatalyst
  作者：Salman Shojaei、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.075

  日期：2017.10

  A cellulose based magnetic nanocomposite possessing NHC-Cu Complex has been synthesized and characterized. It was then applied as a highly active catalyst in one-pot three-component reaction of sulfonyl azides, secondary amines and triethylamine to afford N-sulfonylformamidines. Copper catalyzed oxidative transformation of C-N bond of triethylamine is a key step to give desired products. In contrast

  已经合成并表征了具有NHC-Cu配合物的纤维素基磁性纳米复合材料。然后将其用作高活性催化剂，用于磺酰叠氮化物，仲胺和三乙胺的一锅三组分反应，得到N-磺酰基甲am。铜催化三乙胺的CN键的氧化转化是获得所需产物的关键步骤。与常规仲胺的良好反应性相反，芳族胺和含NH的杂芳族化合物在这些反应中没有活性。而且，所使用的可以被外磁体回收的纳米催化剂多次显示出合理的催化活性。
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。
• Electrochemically generated <i>N</i>-iodoaminium species as key intermediates for selective methyl sulphonylimination of tertiary amines
  作者：Binbin Huang、Chao Yang、Jia Zhou、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc09869k

  日期：——

  This study presents a straightforward protocol for approaching N-sulphonylamidines via an electricity-driven, iodine-mediated cross dehydrogenative condensation (CDC) between sulphonamides and tertiary amines.

  这项研究展示了一个直接的协议，用于通过电驱动、碘介导的磺酰胺和三级胺之间的交叉脱氢缩合反应（CDC）来合成N-磺酰亚胺。
• Bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides
  作者：Jie Chen、Yu-Ping Guo、Ming-Hui Sun、Guo-Tao Fan、Ling Zhou

  DOI：10.1039/c4cc05578k

  日期：——

  A new bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides has been developed. A series of amidines were prepared with moderate to good yields via a Csp(3)-Csp(3) bond cleavage.

  已经开发出叔胺与N，N-二溴磺酰胺或NBS /磺酰胺的新的溴仿反应。通过Csp（3）-Csp（3）键裂解制备了一系列中等至良好收率的am。
• Rapid and efficient synthesis of formamidines in a catalyst-free and solvent-free system
  作者：Zitong Zhou、Yu Zhao、Donghua Zhou、Li Li、Hui Luo、Liao Cui、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06809a

  日期：——

  An operationally rapid and efficient synthesis of N-sulfonyl formamidines that proceeds under mild conditions was achieved by reaction of a mixture of an amine, a sulfonyl azide, and a terminal ynone under catalyst-free and solvent-free conditions. Terminal ynones provide the C source to formamidines via complete cleavage of CC.

  通过胺、磺酰叠氮化物和末端炔酮的混合物在无催化剂和无溶剂条件下反应，实现了在温和条件下进行的N-磺酰基甲脒的可操作快速且有效的合成。末端 ynones通过完全裂解 C C为甲脒提供 C 源。