3,5-dinitro-4-methylbenzoyl chloride | 6633-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-4-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-methyl-3,5-dinitro-benzoyl chloride；4-Methyl-3,5-dinitrobenzoyl chloride
• CAS: 6633-28-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₅
• 分子量: 244.591
• InChiKey: JWJRUUJJIOXOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-4-methylbenzoyl chloride 在 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-methyl-3,5,3'-trinitro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-dinitro-4-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从取代的邻硝基甲苯直接合成喹啉衍生物的原子经济方法。

  摘要：

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc09358e

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents
  作者：Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Sravan Kumar Aithagani、Nitin Pal Kalia、Furqan Ali、Intzar Ali、Vikrant Singh Rajput、Chitra Rani、Reena Chib、Rukmankesh Mehra、Amit Nargotra、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c3md00366c

  日期：——

  Here, a medicinal chemistry study of an N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide (DNB) scaffold as a potent anti-TB agent is presented. A series of chemical modifications were performed and forty-three new molecules were synthesized to study the structure–activity relationship (SAR) by evaluating against a sensitive strain (H37Rv) of Mycobacterium tuberculosis (MTB). Potent DNB analogs 4b, 7a, 7c, 7d, 7j, 7r and 9a were further tested against resistant strains of MTB. Their intracellular as well as bactericidal potential was also evaluated. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that DNB analogs have an acceptable safety index, in vivo stability and bio-availability. From the present work, two compounds 7a and 7d have shown nanomolar to sub micro-molar MIC in extracellular and intracellular assays.

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。
• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2971,2973
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aspartic protease inhibitors via C1-homologation of peptidic aldehydes and studies on reduced amide isosteres
  作者：Hannes A. Braun、Andrea Zall、Manfred Brockhaus、Marco Schütz、Reinhard Meusinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.047

  日期：2007.11

  (R)-Configured isophthalic hydroxyethylamines play an important role in the inhibition of beta-secretase (BACE1). We present the synthesis of a number of (S)-configured hydroxyethylamine derivatives via 2-iodoethanol intermediates and the comparison with the (R)-analogues. An N-substituted indole was investigated as a substitute for the isophthalamide moiety. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2495
  作者：Blakey、Scarborough

  DOI：——

  日期：——