5-(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 109060-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(3-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-m-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-m-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；2-Amino-5-m-tolyl-1,3,4-oxadiazol；5-(m-Tolyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazol；2-amino-5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(3-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 109060-64-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00469195
• 分子量: 175.19
• InChiKey: IYHZYSITDCSNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  353.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{[5,7-dimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yl]oxy}-N-[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-恶二唑部分的新型2-苯基-4H-色酮衍生物的合成、端粒酶抑制和抗癌活性

  摘要：

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1864630
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-toluoyl)-3-thiosemicarbazide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到5-(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Biophysical Characterization of 2-Amino-oxadiazoles as Novel Antagonists of PqsR, an Important Regulator of Pseudomonas aeruginosa Virulence

  摘要：

  The human pathogen Pseudomonas aeruginosa employs alkyl quinolones for cell-to-cell communication. The Pseudomonas quinolone signal (PQS) regulates various virulence factors via interaction with the transcriptional regulator PqsR. Therefore, we consider the development of PqsR antagonists a novel strategy to limit the pathogenicity of P. aeruginosa. A fragment identification approach using surface plasmon resonance screening led to the discovery of chemically diverse PqsR ligands. The optimization of the most promising hit (5) resulted in the oxadiazole-2-amine 37 showing pure antagonistic activity in Escherichia coli (EC50 = 7.5 mu M) and P. aeruginosa (EC50 = 38.5 mu M) reporter gene assays. 37 was able to diminish the production of the PQS precursor HHQ in a PqsH-deficient P. aeruginosa mutant The level of the major virulence factor pyocyanin was significantly reduced in wild-type P. aeruginosa. In addition, site-directed mutagenesis in combination with isothermal titration calorimetry and NMR INPHARMA experiments revealed that the identified ligands bind to the same site of PqsR by adopting different binding modes. These findings will be utilized in a future fragment growing approach aiming at novel therapeutic options for the treatment of P. aeruginosa infections.

  DOI：

  10.1021/jm400830r

文献信息

• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• COMPOUNDS FOR NONSENSE SUPPRESSION, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2939674A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention relates to methods of Formula (1-A) , and such compounds for use in the treatment or prevention of diseases associated with nonsense mutations in an mRNA, such as for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及式（1-A）的方法 及此类化合物，用于治疗或预防与 mRNA 中无义突变相关的疾病，例如抑制与 mRNA 中无义突变相关的过早翻译终止。
• Synthesis of N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazoles and N-pyrimidin[1,3,4]-thiadiazoles from 1,3,4-oxadiazol-2-amines and 1,3,4-thiadiazol-2-amines via Pd-catalyzed heteroarylamination
  作者：Longjia Yan、Minggao Deng、Anchao Chen、Yongliang Li、Wanzheng Zhang、Zhi-yun Du、Chang-zhi Dong、Bernard Meunier、Huixiong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.022

  日期：2019.5

  An efficient and practical procedure was developed to prepare various N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazole and thiadiazole scaffolds using a Buchwald-type coupling. The products of this reaction are otherwise difficult to access and could be used as building blocks in drug design. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Gehlen,H.; Lemme,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 702, p. 101 - 111
  作者：Gehlen,H.、Lemme,F.

  DOI：——

  日期：——
• ANODIC SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL 2-AMINO-5-SUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOLES
  作者：SANJEEV KUMAR

  DOI：10.4067/s0717-97072010000100030

  日期：——