5-amino-3-phenylaminopyrazole-4-carbonitrile | 130224-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-phenylaminopyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-4-cyano-3-phenylaminopyrazole；5-amino-3-anilino-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 130224-42-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: RLLTYDMWCPHMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-phenylaminopyrazole-4-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-5-methyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Anilinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as c-Src Kinase Inhibitors for the Treatment of Acute Ischemic Stroke

  摘要：

  我们合成了一系列新型2-苯胺基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并评估了它们抑制c-Src激酶的能力；其中，7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-5-环丙基-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7o和7-(2-氨基-2-甲基丙基氨基)-2-(3,5-二甲氧基苯胺基)-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺7f表现出强大的抑制活性。化合物7f对c-Src具有选择性抑制作用，并显示出满意的中枢神经系统（CNS）穿透性。此外，7f·HCl盐酸盐通过腹腔注射给药，在体内降低了大鼠中大脑动脉（MCA）闭塞模型中的梗死体积。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.881
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dicyanovinyl)-aniline 在 一水合肼 作用下， 以50%的产率得到5-amino-3-phenylaminopyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kluge, Ralph; Schulz, Manfred; Pobisova, Miroslava, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1729 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolopyrimidines: Potent Inhibitors Targeting the Capsid of Rhino- and Enteroviruses
  作者：Vadim A. Makarov、Heike Braun、Martina Richter、Olga B. Riabova、Johannes Kirchmair、Elena S. Kazakova、Nora Seidel、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1002/cmdc.201500304

  日期：2015.10

  characterization of pyrazolopyrimidines, a well‐tolerated and potent class of novel EV inhibitors. The compounds inhibit the replication of a broad spectrum of EV in vitro with IC50 values between 0.04 and 0.64 μM for viruses resistant to pleconaril, a known capsid‐binding inhibitor, without affecting cytochrome P450 enzyme activity. Using virological and genetics methods, the viral capsid was identified

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。
• Synthesis of Some New Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Sayed A. Ahmed、Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. H. El-Ghandour、Mahmoud A. Mohamed、Basant M. Mohamed

  DOI：10.3184/030823408x287096

  日期：2008.1

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesised from the the reaction of β-diketone, β-keto ester, 1,2-disubstituted acrylonitrile or sodium (3-oxocycloalkylidene) methenolate. Elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route elucidated structures of the newly synthesised compounds.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶由β-二酮、β-酮酯、1,2-二取代丙烯腈或（3-氧代环亚烷基）甲醇钠反应合成。元素分析、光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的结构。
• 4-Amino-3-Arylamino-6-Arylpyrazolo[3,4-D) Pyrimidine Derivatives, Methods for their Preparation and their Use as Antiviral Agents
  申请人：Makarov Vadim

  公开号：US20100010018A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  4-amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, method for preparation of the aforesaid compounds and their use as antiviral agents.

  4-氨基-3-芳基氨基-6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的一般公式(I)，其药用可接受盐，上述化合物的制备方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• S-glycosides in medicinal chemistry: Novel synthesis of cyanoethylene thioglycosides and their pyrazole derivatives
  作者：Galal Elgemeie、Nahed Fathy、Wafaa Zaghary、Ayman Farag

  DOI：10.1080/15257770.2016.1257807

  日期：2017.3.4

  2-cyanoethylene-1-thiolate salt with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides affords a new class of cyanoethylene thioglycosides. The conversion to the corresponding 5-aminopyrazoles confirms the E-configuration of these cyanoethylene thioglycosides.

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。
• [EN] 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE
  申请人：AXIKIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013138613A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula IA, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，Formula IA中的化合物，用于调节COPD激酶活性，并提供了其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或缓解RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一。