diethylamide of 3-(4-cyanophenyl)propynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylamide of 3-(4-cyanophenyl)propynoic acid
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-N,N-diethylpropiolamide；3-(4-cyanophenyl)-N,N-diethylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: NHMLPXBSRGAGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 4-乙炔基苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 2,6-双(2-苯并咪唑基)吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到diethylamide of 3-(4-cyanophenyl)propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联的铜催化末端炔烃与甲酰胺的氨基甲酸酯化

  摘要：

  在具有两个咪唑基的钳位配体的存在下，通过铜催化C（sp）-H和C（sp 2）-H键的铜催化氧化交叉偶联，已经开发了一种有效的方法，用于末端炔烃与甲酰胺的丙酰胺直接氨基甲酰基化。。催化反应与各种官能团相容，但对末端炔烃的电子效应和甲酰胺的空间效应敏感。KIE研究表明，提供甲酰胺基的氨基甲酰基C–H键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02881

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。
• Palladium–N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of 2-ynamides via oxidative aminocarbonylation of alkynes with amines
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c5cy00993f

  日期：——

  Palladium–NHC compounds catalyzing the oxidative aminocarbonylation of alkynes and amines have been developed with oxygen as the benign oxidant under mild reaction conditions, which led to an efficient approach toward the formation a series of alphatic and aromatic 2-ynamides with high atom efficiency.

  已开发出以氧气为良性氧化剂，在温和反应条件下催化炔烃和胺的氧化氨基甲酰化的钯-NHC化合物，从而实现了高原子效率形成一系列脂肪族和芳香族2-炔酰胺的高效方法。
• 一种氧化羰基化合成α,β-不饱和炔酰胺类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112142617B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种氧化羰基化合成α,β‑不饱和炔酰胺类化合物的方法，该方法以末端炔烃、二胺类化合物为原料，以水溶性α‑双亚胺为配体、钯金属盐为催化剂、碘化物为助剂，在溶剂存在下，通入一氧化碳和氧气的混合气体，于60~120℃经羰基化反应6~20h，即得α,β‑不饱和炔酰胺类化合物。本发明工艺简单、条件温和、易于实现催化剂循环使用，所得产物选择性高。
• Heterogenizing palladium tetraiodide catalyst for carbonylation reactions
  作者：Ida Ziccarelli、Raffaella Mancuso、Francesco Giacalone、Carla Calabrese、Valeria La Parola、Alex De Salvo、Nicola Della Ca'、Michelangelo Gruttadauria、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.007

  日期：2022.9

  carbonylation catalyst, achieved in two simple steps from ionic liquid-functionalized multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs). The newly developed materials (PdI4@MWCNT-imi-X, X = Br, I) present the PdI42- anion supported on an imidazolium network (imi) grown on MWCNTs and have been fully characterized. The activity of PdI4@MWCNT-imi-X has been successfully tested in a paradigmatic carbonylation reaction, the

  我们报告了经典 PdI 4 2-羰基化催化剂成功异质化的第一个例子，该催化剂通过离子液体功能化多壁碳纳米管 (MWCNT) 的两个简单步骤实现。新开发的材料 ( PdI 4 @MWCNT-imi-X , X = Br, I) 呈现出在 MWCNT 上生长的咪唑网络 (imi) 上支持的 PdI 4 2-阴离子，并已得到充分表征。 PdI 4 @MWCNT-imi-X的活性已在典型的羰基化反应中成功测试，即 1-炔烃与胺的氧化单氨基羰基化产生高附加值的 2-炔酰胺（以良好的收率获得，50-84%，起始来自各种基材）。XPS 分析证实，当由于形成非活性 Pd(0) 物质而开始发生失活时，多相催化剂可以很容易地回收并显示出良好的效率。冷热过滤测试与本质上的非均相催化过程兼容，并且最终有机化合物中的金属污染有限，这通过代表性羰基化产物的 ICP-MS 分析进行了评估。
• Synthesis of 2-ynamides by direct palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00795-6

  日期：2001.3

  A novel synthesis of 2-ynamides (3) by palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of alk-1-ynes (1) is reported. Reactions are catalyzed by PdI2/KI and are carried out at 100 degreesC in dioxane as the solvent in the presence of dialkylamines (2) as nucleophiles (amine/alk-1-yne molar ratio = 1/1) using a 4/1 CO/air mixture (20 atm total pressure at 25 degreesC). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.