1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GKPVEVZHVYCLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol 在 二苯基二硒醚 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Se···O相互作用能从丙二烯合成有机硒醇催化的α，β-不饱和α'-烷氧基酮。

  摘要：

  α，β-不饱和α'-烷氧基酮是在温和的条件下，使用水作为氧源，从丙二烯制备的，不需要金属。有机催化氧化重排序列显示出出色的化学，立体和位点选择性以及良好的官能团相容性。DFT计算表明，稳定的非共价Se··O相互作用可能是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01288
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928

文献信息

• 一种2-(3-呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108794437B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种2‑(3‑呋喃基)乙酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)采用一锅多组分串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；(2)原料易于得到；(3)反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。
• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α,β-Disubstituted Conjugated Enones by a Meyer-Schuster-Type Rearrangement in Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/adsc.201400928

  日期：2015.3.23

  A novel, direct and simple methodology to gain access to α,β‐disubstituted conjugated enones from α‐allenols in a sustainable metal catalysis context, considering the inexpensiveness and environmentally friendliness of iron(III) species and protons, has been developed.

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。
• 3-Halotetrahydropyran-4-one Derivatives from Homopropargyl Acetal
  作者：Jon Erik Aaseng、Naseem Iqbal、Jørn Eivind Tungen、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1080/00397911.2014.902961

  日期：2014.9.2

  gold(I)-catalyzed Petasis–Ferrier rearrangement/cyclization and subsequent electrophilic halogenation was developed. Corresponding hemiacetals were not suitable substrates for the formation of the 3-halo-pyran derivatives. The present transformation is a useful method to readily afford highly substituted 3-halo-tetrahydropyran-4-ones, which are suitable substrates in a variety of reactions in further synthesis

  摘要 报道了一种金 (I) 催化区域选择性方法，用于从高炔丙基缩醛制备 3-溴/碘-四氢吡喃-4-酮衍生物。开发了基于金（I）催化的 Petasis-Ferrier 重排/环化和随后的亲电卤化的一锅法。相应的半缩醛不是形成 3-卤代吡喃衍生物的合适底物。本转化是一种有用的方法，可以轻松提供高度取代的 3-卤代-四氢吡喃-4-酮，它们是进一步合成中各种反应中的合适底物。图形概要