2-chlorobenzenesulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: 2-chloro-N-diazobenzenesulfonamide
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 217.636
• InChiKey: ZINVDFDHJCHXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-N'-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-N,N-diethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化脂肪族胺的无金属直接氧化脱氢合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chlorobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  叔胺与磺酰叠氮化物的光诱导级联反应：Synthesis衍生物的合成

  摘要：

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900359

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Visible-Light-Mediated Sulfonylimination of Tertiary Amines with Sulfonylazides Involving C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage
  作者：Jiao Gui、Haisheng Xie、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00786

  日期：2019.4.19

  Visible-light-induced cross-coupling of arylsulfonyl azides with tertiaryamines in the presence of Eosin Y at room temperature has been achieved. This transformation features alkyl C–C bond cleavage and provides a green approach to N-sulfonylamidines under mild conditions.

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。
• Nitroacenaphthene as a New Photocatalyst for the Synthesis of Sulfonyl Amidines
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1055/s-0039-1690984

  日期：2019.12

  recyclable visible-light photocatalyst for the construction of the C=N bond from sulfonyl azides and amines. This scalable, site-selective protocol provides a convenient way to access various sulfonyl amidines under mild conditions. Two reaction pathways are proposed, according to different transformation patterns. A small molecule, namely nitroacenaphthene, is reported for the first time as a recyclable

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。