p-methoxyphenyl trifluoroacetate | 5672-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-methoxyphenyl trifluoroacetate
• 英文别名: Acetic acid, trifluoro-, p-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 5672-87-7
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: USKCDUZMASNBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1111

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl trifluoroacetate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N--imidophosphorsaeure-triethylester
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到p-methoxyphenyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4

文献信息

• Electron-Withdrawing Substituents Decrease the Electrophilicity of the Carbonyl Carbon. An Investigation with the Aid of ¹³C NMR Chemical Shifts, ν(CO) Frequency Values, Charge Densities, and Isodesmic Reactions To Interprete Substituent Effects on Reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo020121c

  日期：2002.10.1

  electron-withdrawing substituents destabilize the carbonyl derivatives investigated. So, a significant ground-state destabilization of carboxylic acid esters, and carbonyl compounds in general, due to the decreased resonance stabilization, is proposed as a novel concept to explain both the increase in their reactivity and the changes in the chemical shifts and carbonyl frequencies induced by electron-withdrawing

  已测量了几个系列的苯基或酰基取代的乙酸苯酯和酰基取代的乙酸甲酯的（13）C NMR化学位移和nu（C [双键] O）频率，以研究取代基引起的亲电变化碳的特征。电荷密度，键序和能量计算也已执行。光谱和电荷密度结果表明，与常规想法相反，吸电子取代基不会增加羰基碳的亲电性，反而会降低它。另一方面，设计的等渗反应的反应能表明，吸电子取代基使所研究的羰基衍生物不稳定。因此，羧酸酯的显着基态失稳，
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• 一种三氟乙酰丙酮的制备方法
  申请人：浙江化工院科技有限公司

  公开号：CN107298637A

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种两步法制备三氟乙酰丙酮的方法，先使三氟乙酸酯与丙酮在甲醇钠和/或乙醇钠作用下反应得到烯醇钠盐，再对烯醇钠盐酸化、减压蒸馏得到三氟乙酰丙酮。本发明公开的制备方法具有产物收率高、安全环保、工艺简单等特点。
• A Practical and Highly Efficient Synthesis of α-(Trimethylsilyl)-difluoroacetates
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1055/s-2000-8718

  日期：——

  An efficient method for the gram scale preparation of α-(trimethylsilyl)difluoroacetates is described. The key step involves Mg(0)-promoted selective C-F bond cleavage of readily available trifluoroacetates.

  本文介绍了一种克级规模制备δ-(三甲基硅基)二氟乙酸盐的高效方法。关键步骤是在 Mg(0)-promoted 选择性 C-F 键裂解易得的三氟乙酸盐。
• Reactions of the readily accessible electrophile, trifluoroacetyl triflate: a very reactive agent for trifluoroacetylations at oxygen, nitrogen, carbon, or halogen centers
  作者：T. R. Forbus、S. L. Taylor、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo00228a002

  日期：1987.9

表征谱图