(3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 214342-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: (3aS,6R,7R,7aS)-5-benzyl-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 214342-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: PGUPONJICCCHKC-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.447±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6