异氰酸乙炔酯 | 67723-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异氰酸乙炔酯
• 中文别名: 炔丙基异氰酸酯
• 英文名称: isocyanic acid ethynyl ester
• 英文别名: ethynylisocyanate；Isocyanatoethyne
• CAS: 67723-39-1
• 化学式: C₃HNO
• 分子量: 67.047
• InChiKey: XYBRCHPMANOANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59℃
• 密度：
  0.82
• 闪点：
  -1.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸乙炔酯 反应 1.67h， 生成 3-氧代丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  最简单，可分离的异氰酸炔基酯HC≡CNCO：合成和表征。

  摘要：

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201911102
• 作为产物：
  描述：

  propiolyl azide 210.0 ℃ 、2.0 Pa 条件下， 以Ca. 50 mg的产率得到异氰酸乙炔酯
  参考文献：
  名称：

  最简单，可分离的异氰酸炔基酯HC≡CNCO：合成和表征。

  摘要：

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201911102

文献信息

• The Simplest, Isolable, Alkynyl Isocyanate HC≡CNCO: Synthesis and Characterization
  作者：Yuanyuan Qin、Bo Lu、Guntram Rauhut、Manfred Hagedorn、Klaus Banert、Chao Song、Xianxu Chu、Lina Wang、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1002/anie.201911102

  日期：2019.11.25

  (2 mbar, 300 K) with a melting point of -79.5 °C and vaporization enthalpy (ΔHvap ) of 23.1(1) kJ mol-1 . Apart from the IR (gas, solid, and matrix), 1 H and 13 C NMR, and UV/Vis spectroscopic characterization, its photoisomerization with a acylnitrene HC≡CC(O)N and cyanoketene NCC(H)CO has been observed.

  炔基异氰酸酯已被假定为合成化学中的高反应性中间体。本文中，首次分离出母体分子HC≡CNCO。与先前报道的室温下短寿命（约15 s）形成鲜明对比，我们发现HC≡CNCO在气相（2 mbar，300 K）下的寿命为55 h，熔点为-79.5° C和23.1（1）kJ mol-1的汽化焓（ΔHvap）。除了IR（气体，固体和基质），1 H和13 C NMR以及UV / Vis光谱表征外，还观察到它是通过酰基亚硝基HC≡CC（O）N和氰基烯NCC（H）CO进行光异构化的。