蛎灰菌素A | 21411-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 中文名称: 蛎灰菌素A
• 中文别名: 维吉尼霉素M1；维吉尼亚霉素M1；米卡霉素
• 英文名称: virginiamycin M1
• 英文别名: pristinamycin IIA；virginiamycin M；pristinamycin component IIA；streptogramin A；virginiamycin；Ostreogrycin A；(10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),6,12,17,19,25(28)-hexaene-2,8,14,23-tetrone
• CAS: 21411-53-0
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: DAIKHDNSXMZDCU-FQTGFAPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167℃
• 比旋光度：
  D20 -218° ( c = 0.34 in ethanol)
• 沸点：
  825.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿/甲醇中溶解度为10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Pristinamycin IIA (RP 12536) 是一种来源于 Streptomyces pristinaespiralis 的大环内酯类抗生素，属于 streptogramin A 组抗生素。

靶点

细菌

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蛎灰菌素A 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anteunis, M. J. O.; Callens, R.; Sharma, N. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 3, p. 209 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  威里霉素 在 威里霉素 、 yellow/brown solid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.105 g of virginiamycin M1 is obtained的产率得到蛎灰菌素A
  参考文献：
  名称：

  Derivatized virginiamycin M.sub.1

  摘要：

  具有反应性官能化侧链的衍生物A型维吉尼亚霉素，以及制备维吉尼亚霉素衍生物的过程。侧链包含硫醚键和反应基团，例如羧酸酯或自由羧酸基团。

  公开号：

  US05587475A1

文献信息

• [EN] STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020251953A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein, inter alia, are streptogramin compounds, compositions, and methods of use thereof. A method of treating an infectious disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound described herein.

  本公开的内容包括链红霉素类化合物、组合物以及它们的使用方法。一种治疗传染病的方法，包括向需要的受试者施用本文所述化合物的有效量。
• Modular, Scalable Synthesis of Group A Streptogramin Antibiotics
  作者：Qi Li、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.7b08577

  日期：2017.9.27

  synthesis of group A streptogramin antibiotics that proceeds in 6–8 linear steps from simple chemical building blocks. We have applied our route to the synthesis of four natural products in this class including two that have never before been accessed by fully synthetic routes. We anticipate that this work will lead to the discovery of new streptogramin antibiotics that overcome previous limitations of the

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。
• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• RIBOSOME STRUCTURE AND PROTEIN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Steitz A. Thomas

  公开号：US20050036997A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides methods for producing high resolution crystals of ribosomes and ribosomal subunits as well as crystals produced by such methods. The invention also provides high resolution structures of ribosomal subunits either alone or in combination with protein synthesis inhibitors. The invention provides methods for identifying ribosome-related ligands and methods for designing ligands with specific ribosome-binding properties as well as ligands that may act as protein synthesis inhibitors. Thus, the methods and compositions of the invention may be used to produce ligands that are designed to specifically kill or inhibit the growth of any target organism.

  本发明提供了生产核糖体和核糖体亚基高分辨率晶体的方法，以及由这些方法产生的晶体。该发明还提供了核糖体亚基的高分辨率结构，无论是单独还是与蛋白质合成抑制剂结合。该发明提供了用于识别与核糖体相关的配体的方法，以及设计具有特定核糖体结合性质的配体的方法，以及可能起作用为蛋白质合成抑制剂的配体。因此，本发明的方法和组合物可用于生产专门设计用于杀灭或抑制任何目标生物生长的配体。
• Streptogramin antibiotics
  申请人：Koteva Kalinka

  公开号：US20050272646A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed is a cyclic peptide antibiotic in which an enzyme-sensitive bond is replaced by an enzyme-resistant bond.

  揭示了一种循环肽抗生素，其中一种酶敏感键被一种酶抗性键取代。