2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)quinoxaline | 17760-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yl)quinoxaline；2-(1-adamantyl)-quinoxaline；2-(1-adamantyl)quinoxaline；2-adamantan-1-yl-quinoxaline；2-(1-Adamantyl)-chinoxalin；Quinoxaline, 2-(adamantan-1-yl)-
• CAS: 17760-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: HQSSEIFZGFOSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-羧酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate

  摘要：

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1677

文献信息

• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性
• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• Oxidation of diazo compounds by dimethyl dioxirane: an extremely mild and efficient method for the preparation of labile α-oso-aldehydes
  作者：Heiko Ihmels、Michele Maggini、Maurizio Prato、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80792-5

  日期：1991.10

  A novel method for the preparation of α-oso-aldehydes by dimethyl dioxirane oxidation of α-diazoketones is described. The procedure is particularly useful when the desired compound cannot be purified by chromatography or distillation: the by-products (acetone and nitrogen) can be evaporated and the reaction crude consists only of the pure compound.

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。
• Diazinsubstituierte 1-Adamantane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Hess, Ulrich, Dr.

  公开号：EP0358152A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Beschrieben werden neue diazinsubstituierte 1-Adamantane der Formel worin R für einen unsubstituierten oder einen beispielsweise durch Alkyl, Alkoxy, Aryl, Amino, Acylamino, Hydroxy, Ada­mant-1-yl, Halogen oder Pseudohalogen substituierten Pyrida­zinring, Pyrazinring oder Pyrimidinring steht. Diese Verbin­dungen können beispielsweise durch elektrochemische Synthese in einem Reaktionsschritt aus 1-Halogenadamantanen und ent­sprechenden Pyridazinen, Pyrazinen oder Pyrimidinen in einem aprotischen Lösungsmittel und in Anwesenheit eines Leitsalzes hergestellt werden. Sie finden beispielsweise als Arzneimit­tel Anwendung und zeichnen sich durch eine interessante viro­statische Wirksamkeit und vor allem eine Wirksamkeit gegen Influenzaviren aus.

  新的重氮取代的 1-金刚烷，其式如下 其中 R 代表未取代的或例如被烷基、烷氧基、芳基、氨基、酰氨基、羟基、金刚烷-1-基、卤素或假卤素取代的哒嗪环、吡嗪环或嘧啶环。这些化合物可以通过电化学合成等方法制备，反应步骤是在非烷基溶剂和导电盐存在下，由 1-卤代金刚烷和相应的哒嗪、吡嗪或嘧啶合成。例如，它们可用作药物，并具有有趣的抗病毒功效，尤其是对流感病毒的抗病毒功效。
• Photoinduced Direct Electron Transfer between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Alkyl Carboxylic Acids for C–H Alkylation
  作者：Kaikai Niu、Haoran Jiao、Pan Zhou、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03449

  日期：2023.12.22