(1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(S)-1-p-toluensulfonyloxypropan-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(S)-1-p-toluensulfonyloxypropan-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S,2S,4R)-2-(methoxymethoxy)-4-methylcyclohexyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅S
• 分子量: 370.51
• InChiKey: YZWBBDYKORRLAT-FPAYPSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(S)-1-p-toluensulfonyloxypropan-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5R)-5-methyl-2-[(R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins

  摘要：

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.681
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,5R)-5-methyl-2-[(S)-1-p-toluensulfonyloxypropan-2-yl]cyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins

  摘要：

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.681

文献信息

• Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins
  作者：Masayuki Nasuda、Miho Ohmori、Kiyoshi Ohyama、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.60.681

  日期：——

  In the past, we have questioned the accuracy of the stereochemistry of elisabethatriene, a putative biosynthetic intermediate of pseudopterosins, in light of the configuration of elisabethatrienol isolated from Pseudopterogorgia elisabethae, which was represented as 1S,4R,9S,11S. We have reinvestigated the stereochemistry of elisabethatriene. Elisabethatriene with the reported 1S,4R,9R,11S configuration was synthesized starting from (−)-isopulegol in its enantiomeric form. The 1H- and 13C-NMR data of the synthesized compound differed from those reported for elisabethatriene. In addition to the fact that elisabethatriene is converted into pseudopterosins, this finding has allowed us to propose that elisabethatriene should have the 1S,4R,9S,11S stereochemistry, which is identical to that of elisabethatrienol.

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。