1-叠氮基-2-甲基-4-硝基苯 | 16714-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-甲基-4-硝基苯
• 英文名称: 1-azido-2-methyl-4-nitrobenzene
• CAS: 16714-19-5
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: DVSWAJXDQPJJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基-4-硝基苯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2,5-二氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基苯酚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-叠氮基-2-甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮磷酸二苯酯对苯酚功能进行SNAr叠氮化

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151493

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• Easily-Controlled Chemoselective Hydrogenation by using Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300035

  日期：2013.8

  hydrogenation catalyzed heterogeneously by palladium on boron nitride (Pd/BN) in methanol realized the chemoselective hydrogenation of only azides, alkenes, and alkynes in the presence of other reducible functionalities such as benzyl ethers, aryl halides, aryl ketones, and nitro groups. Furthermore, the totally chemoselective semihydrogenation of alkynes could also be achieved without the reduction

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。
• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Hélio A. Stefani、Adriano S. Vieira、Mônica F.Z.J. Amaral、Leora Cooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.072

  日期：2011.8

  5-alkynyl-1,3-dioxin-4-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborate salts with 2,2,6-trimethyl-5-iodo-1,3-dioxin-4-one. The resulting 5-ethynyltrimethylsilyl-1,3-dioxin-4-ones obtained through the Sonogashira reaction were further reacted in a Cu(I)-catalyzed Huisgen azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to form functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。
• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。