phenylacetone dimethylketal | 26163-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetone dimethylketal
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-1-phenylpropane；Phenylaceton-dimethylketal；2,2-Dimethoxy-1-phenylpropan；Benzyl-methyl-keton-dimethylacetal；Benzene, (2,2-dimethoxypropyl)-；2,2-dimethoxypropylbenzene
• CAS: 26163-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YRETYEMOQLHTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetone dimethylketal 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel electrophilic species equivalent to .alpha.-keto cations. Reactions of 0,0-diprotonated nitro olefins with benzenes yield arylmethyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a001
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到phenylacetone dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  含有两种不同β-离去基团的烷基自由基的产物研究和激光闪光光解与烯烃阳离子自由基的形成一致

  摘要：

  1-溴-2-甲氧基-1-苯基丙-2-基 (3) 和 2-甲氧基-1-苯基-1-二苯基磷酸丙-2-基 (4) 是在混合物中各自 PTOC 前体的连续光解下生成的乙腈和甲醇。自由基在β-位进行取代基的杂裂断裂以产生烯烃阳离子自由基(5)。Z-2-甲氧基-1-苯基丙烯 (15) 是在 1,4- 环己二烯存在下形成的主要产物，据信是由氢原子转移到烯烃阳离子自由基的氧上，然后去质子化的结果。激光闪光光解实验表明 5 和 1,4-环己二烯之间的反应以大约 6 x 10(5) M(-1) s(-1) 的速率常数发生。观察到 2,2-二甲氧基-1-苯基丙烷 (18) 作为次要产物。激光闪光光解实验在 k <1 x 10(3) M(-1) s(-1) 处将甲醇捕获的上限设置为 5，并且不提供除 5 以外的反应性中间体的形成的任何证据。使用两种含有不同离去基团的 PTOC 前体生成一个共同的烯烃阳离子自由基使

  DOI：

  10.1021/ja0042938

文献信息

• A generalized approach for iron catalyzed chemo- and regioselective formation of anti-Markovnikov acetals from styrene derivatives
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c2cc17889c

  日期：——

  in the presence of pyridine-2,6-dicarboxylic acid and PhI(OAc)(2) can efficiently catalyze the formation of chemoselective dialkyl acetals from styrene derivatives with anti-Markovnikov regioselectivity in good to high yields under mild and benign reaction conditions.

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。
• Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/or<i>gem</i>-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1055/s-1986-31492

  日期：——

  Representative ketones 1 have been converted in generally good yields to the respective 1,3-benzodioxoles 5 by trans-acetalization of ketone dimethyl acetals with 1,2-dihydroxybenzene, and cleaved with boron tribromide. 1, 3-Benzodioxole derived from α-unbranched aliphatic ketones gave in general a mixture of vinyl bromides and gem-dibromides; pure gem-dibromides could be selectively obtained in most of cases using a suitable reaction time. 1, 3-Benzodioxoles derived from α-branched ketones gave complex mixtures and their cleavage appears to be of little synthetic significance. 1,3-Benzodioxoles of aromatic ketones gave vinyl bromides only. Aliphatic cyclic gem-dibromides 3 were converted to the respective vinyl bromides 2 by phase-transfer-catalysed dehydrobromination.

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。
• Intramolecular meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part II: Steric and electronic effects caused by 4-mono- and 4-disubstitution
  作者：Helma M. Barentsen、Alex B. Sieval、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00374-h

  日期：1995.7

  derivatives always prefer 2,6 addition, independent of the size of the substituent. For 2,6 addition two basic conformations are possible. Disubstituted compounds yield predominantly 1,3 addition with the sterically more demanding group exo. Except for the methoxymethyl and THF derivative the oxygen is found exo as a result of repulsion, while the monohydroxy derivative gives also endo which might be explained

  已经研究了4-取代的5-苯基戊-1-烯10-18的间位光环加成反应。单取代的衍生物总是优选2，6-加成，而与取代基的大小无关。对于2,6加法，两个基本构型是可能的。双取代的化合物主要产生1,3加成，并且空间上要求更高的基团exo。除了甲氧基甲基和THF衍生物外，由于排斥作用还发现了氧的外泄，而单羟基衍生物也产生了内环，这可以用氢键解释。化合物11的产物主要从环己烷中的endo-OH变为甲醇中的主要exo-OH。发现与Diels-Alder环加成非常相似。
• Regioselective Addition of Alcohols to Internal 1-Aryl-1-alkynes Catalyzed by a Triangular Heterobimetallic Ir₂Pd Sulfido Cluster
  作者：Dai Masui、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1998.717

  日期：1998.8

  The triangular heterobimetallic sulfido cluster[(Cp*Ir)2(μ3-S)2PdCl2] prepared from [PdCl2(cod)] and [Cp*IrCl(μ-SH)2IrCp*Cl] was found to catalyze the addition of alcohols to alkynes to give the corresponding ketals. In particular, internal 1-aryl-1-alkynes were transformed into the corresponding 2,2-dialkoxy-1-arylalkanes with high regioselectivity. The analogous Ir2PtS2 cluster proved to be much less selective.

  研究发现，由[PdCl2(cod)]和[Cp*IrCl(μ-SH)2IrCp*Cl]制备的三角形杂多金属硫化物簇[(Cp*Ir)2(μ3-S)2PdCl2]能催化醇与炔的加成反应，生成相应的酮。特别是，内部 1-芳基-1-炔以高区域选择性转化为相应的 2,2-二烷氧基-1-芳基烷。事实证明，类似的 Ir2PtS2 簇的选择性要低得多。
• Lifetimes of .alpha.-dialkoxy carbocations produced via radical cations generated by electron transfer and photoionization in aqueous solution
  作者：S. Steenken、R. A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00195a061

  日期：1989.6

  Obtention des carbocations diethoxy-1,1 alkylium par reaction du diethylacetal de phenyl-1 alcanones-2 avec le radical SO 4 −•

  获得碳正离子二乙氧基-1,1 烷基对反应二乙缩醛脱苯基-1 烷酮-2 avec le 自由基 SO 4 −•