ethyl (S)-2-O-N,N-dimethylsulfamyloxypropanoate | 247943-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-O-N,N-dimethylsulfamyloxypropanoate
• CAS: 247943-01-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 225.266
• InChiKey: HITCJTDIBKLUMT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-O-N,N-dimethylsulfamyloxypropanoate 在 氟磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到ethyl (R)-2-fluorosulfonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester

  摘要：

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。

  公开号：

  US06395918B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(N-methylsulfamyloxy)propanoate 、 硫酸二甲酯 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.4%的产率得到ethyl (S)-2-O-N,N-dimethylsulfamyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester

  摘要：

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。

  公开号：

  US06395918B1