N,N-二甲基氨基甲酸3-(二甲基氨基)苯酯 | 16088-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基氨基甲酸3-(二甲基氨基)苯酯
• 中文别名: 3-二甲基氨基苯基-氨基甲酸二甲酯；降新斯的明；N,N-二甲基氨基甲酸间(二甲基氨基)苯酯；N,N-二甲基氨基甲酸-3-(二甲基氨基)苯酯；N,N-二甲基氨基甲酸间(二甲
• 英文名称: norneostigmine
• 英文别名: 3-(dimethylamino)phenyl dimethylcarbamate；neostigmine；[3-(dimethylamino)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 16088-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FWNHTEHWJKUVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 保留指数：
  1850

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为165-175℃/0.68kPa（5mmHg）。

用途：作为新斯的明的中间体。

生产方法：通过用间氨基苯酚以硫酸二甲酯进行甲基化，生成间-(二甲基氨基)苯酚。接着用氢氧化钠溶液处理得到酚钠，并将其与二甲基氨基甲酰氯反应制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基甲酸3-(二甲基氨基)苯酯 在 乙醇 、 双氧水 作用下， 生成 dimethyl-carbamic acid-[3-(dimethyl-oxy-amino)-phenyl ester]
  参考文献：
  名称：

  CH247871

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴化新斯的明 生成 N,N-二甲基氨基甲酸3-(二甲基氨基)苯酯
  参考文献：
  名称：

  PORST, H.;KNY, L., PHARMAZIE, 1985, 40, N 5, 325-328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE 3-DIMETHYLAMINOPHENYL DIMETHYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIMÉTHYLCARBAMATE DE 3-DIMÉTHYLAMINOPHÉNYLE HAUTEMENT PUR
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2012131699A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention discloses a novel process for preparation of highly pure 3-dimethylaminophenyl dimethylcarbamate via formation of aryl dimethylcarbamate which can be easily obtained from diaryl carbonate and dimethylamine.

  该发明揭示了一种新的制备高纯度3-二甲基氨基苯基二甲基氨基甲酸酯的方法，通过生成芳基二甲基氨基甲酸酯，该芳基二甲基氨基甲酸酯可以很容易地从二芳基碳酸酯和二甲胺中获得。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Two Ligands Transfer from Ag to Pd: En Route to (SIPr)Pd(CF₂H)(X) and Its Application in One-Pot C–H Borylation/Difluoromethylation
  作者：Haiwei Zhao、Simon Herbert、Tom Kinzel、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03296

  日期：2020.3.6

  A process for the concurrent transfer of both the NHC ligand and the difluoromethyl group from [(SIPr)Ag(CF2H)] to PdX2 (X = Cl, OAc, and OPiv) for the preparation of [(SIPr)Pd(CF2H)X] complexes is described. These complexes were air-stable and easily underwent transmetalation with aryl pinacol boronate/reductive elimination to generate ArCF2H in high yields. Based on this discovery, the first one-pot

  NHC配体和二氟甲基基团从[（SIPr）Ag（CF2H）]同时转移到PdX2（X = Cl，OAc和OPiv）的过程，用于制备[（SIPr）Pd（CF2H）X描述复合物。这些络合物是空气稳定的，易于通过芳基频哪醇硼酸酯/还原消除进行重金属化，从而以高收率生成ArCF2H。基于这一发现，开发了用于制备二氟甲基化（杂）芳烃的第一个单锅CH硼化和二氟甲基化方法。
• Unreactive C–N Bond Activation of Anilines via Photoinduced Aerobic Borylation
  作者：Shuohan Ji、Shengxiang Qin、Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03590

  日期：2022.1.14

  anilines were converted to aryl boronate esters in moderate to good yields with wide functional group tolerance under simple and ambient photochemical conditions. This transformation achieved the direct and facile C–N bond activation of unreactive anilines, providing a convenient and practical route transforming widely available anilines into useful aryl boronate esters.

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。
• Synthesis and Preliminary Pharmacology of an Internal Standard for Assay of Neostigmine
  作者：H.E. Ward、J.J. Freeman、J.W. Sowell、J.W. Koshx

  DOI：10.1002/jps.2600700423

  日期：1981.4

  The synthesis of the diethyl analog of neostigmine, its preliminary pharmacology, and its use as an internal standard for the GLC assay of neostigmine are described. Both the diethyl analog and neostigmine undergo thermal demethylation in the injection port. The column selected produced satisfactory resolution and short retention times for neostigmine and the diethyl analog. The diethyl analog apparently

  描述了新斯的明的二乙基类似物的合成，其初步药理作用以及用作新斯的明的GLC分析的内标的用途。二乙基类似物和新斯的明都在注入口中进行热脱甲基。所选色谱柱为新斯的明和二乙基类似物提供了令人满意的分离度和较短的保留时间。二乙基类似物显然具有乙酰胆碱酯酶抑制特性，这可通过增强回肠对乙酰胆碱的收缩反应来证明。此外，大脑中的乙酰胆碱水平略有升高。二乙基类似物的水溶液似乎随时间丧失生物活性。该二乙基类似物似乎适合用作新斯的明的GLC测定的内标。