3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1313008-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro naphthalenone；3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1313008-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: JSQAHUZEWAWHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 cis-5-(aminomethyl)-7-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 PPA 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010

文献信息

• Dopamine agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05591884A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Novel compounds having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, wherein A is --O--, --S-- or --CR.sup.2 R.sup.8 --; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, X and Y are specifically defined; and up to one combination of (a) R.sup.2 and R.sup.5, (b) R.sup.5 and R.sup.6, (c) R.sup.5 and R.sup.7, (d) R.sup.6 and R.sup.7, and (e) R.sup.7 and Y, taken together with the atoms to which they are attached, may form a ring, the compounds being useful for treating dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of cognitive impairment, attention deficit disorder, and substance abuse and other addictive behavior disorders. Also disclosed are intermediates and processes useful in the preparation of the above compounds.

  具有以下结构式##STR1##及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的新化合物，其中A为--O--，--S--或--CR.sup.2 R.sup.8 --；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、X和Y具体定义；并且最多可以有一种组合的(a) R.sup.2和R.sup.5，(b) R.sup.5和R.sup.6，(c) R.sup.5和R.sup.7，(d) R.sup.6和R.sup.7，以及(e) R.sup.7和Y，与它们附着的原子一起形成环，这些化合物可用于治疗多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病，以及认知障碍、注意力缺陷障碍和物质滥用和其他成瘾行为障碍的治疗。还公开了制备上述化合物有用的中间体和过程。
• DOPAMINE AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0474767A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• EP0474767A4
  申请人：——

  公开号：EP0474767A4

  公开（公告）日：1992-07-08
• US4963568A
  申请人：——

  公开号：US4963568A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5591884A
  申请人：——

  公开号：US5591884A

  公开（公告）日：1997-01-07