(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 108663-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 108663-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: PTUYDDBPJISEMB-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-7-thione
  参考文献：
  名称：

  New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a009
• 作为产物：
  描述：

  3-((2,5-dihydro-5-oxo-2(R)-furanyl)acetyl)-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-((ethoxycarbonyl)methyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a009

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient enantioselective synthesis of the (-)-N-ethoxycarbonylmethyl Geissman-Waiss lactone: a practical synthetic route to (+)-retronecine
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00389a060

  日期：1987.6
• New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00283a009

  日期：1989.10