N-cyclohexylbenzenesulfinamide | 35810-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylbenzenesulfinamide
• CAS: 35810-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: ZTOMSORUDLSEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  372.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylbenzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-环己基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 N-cyclohexylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl Sulfoxide as a Starting Point for the Synthesis of Sulfinyl Containing Compounds

  摘要：

  Sulfoxides bearing a tert-butyl group can be activated using N-bromosuccinimide (NBS) under acidic conditions and then subsequently treated with a variety of nitrogen, carbon, or oxygen nucleophiles to afford a wide range of the corresponding sulfinic acid amides, new sulfoxides, and sulfinic acid esters.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02743

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Functionalization of Mesoporous Carbon with Superbasic MgO Nanoparticles for the Efficient Synthesis of Sulfinamides
  作者：Rajashree Chakravarti、Ajayan Mano、Hideo Iwai、Salem S. Aldeyab、R. Pradeep Kumar、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/chem.201002885

  日期：2011.6.6

  highly crystalline small‐size cubic‐phase MgO nanoparticles with a high dispersion. The basicity of the MgO‐supported mesoporous carbons can also be controlled by simply changing the loading of the MgO and the pore diameter of the support. These materials have been employed as heterogeneous catalysts for the first time in the selective synthesis of sulfinamides. Among the catalysts investigated, the support

  通过简单的湿法浸渍法，已经成功地将具有不同尺寸的高碱性MgO纳米颗粒固定在具有不同孔径的介孔碳上。制备的催化剂已通过多种先进技术进行了表征，例如XRD，氮吸附，电子能量损失谱，高分辨率TEM，X射线光电子能谱以及程序升温脱附的CO 2。XRD结果表明，即使在载体的介孔内部大量装载了MgO纳米颗粒之后，载体的介孔结构仍得以保留。还证明了MgO纳米颗粒在载体上的粒度和分散可以通过简单调节载体的质地参数来精细控制。在研究的载体材料中，具有最大孔径和大孔体积的中孔碳提供了具有高分散性的高度结晶的小尺寸立方相MgO纳米颗粒。MgO负载的中孔碳的碱度也可以通过简单地改变MgO的负载量和载体的孔径来控制。这些材料在亚磺酰胺的选择性合成中首次被用作非均相催化剂。在所研究的催化剂中，具有大孔径和高负载MgO的载体表现出最高的活性，并具有优异的亚磺酰胺收率。该催化剂还显示出比原始MgO纳米颗粒高得多的活性。还
• Fast and Efficient Synthesis of Sulfinamides by the Oxidation of Sulfenamides Using Potassium Fluoride and <i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Mrityunjoy Datta、Alan J. Buglass

  DOI：10.1080/00397911.2010.543748

  日期：2012.6.15

  Abstract A procedure for the synthesis of N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N,N-dialkyl-, and N-arylarenesulfinamides from the corresponding sulfenamides using KF/m–chloroperoxybenzoic acid (CPBA) in CH3CN-H2O is described. High efficiency (fast reactions, ease of manipulation, and good yields) and absence of overoxidation are the major advantageous features of this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要
• Organic sulfur chemistry. XVII. Synthesis and properties of N-(alkyl- and arylsulfinyl)phthalimides. New class of sulfinyl-transfer reagents
  作者：David N. Harpp、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00964a026

  日期：1973.12
• Dehydrogenation of amines. An approach to imines and aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Guang-Jian Liu

  DOI：10.1021/jo00335a076

  日期：1981.10