trimethyl cyclopropane-1,2,3-tricarboxylate | 717-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl cyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: trans-cyclopropane-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester
• CAS: 717-69-1
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: MXSHXNGWYJQIBM-KXGDERBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到trimethyl cyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated base-promoted cyclopropanation using alkyl 2-chloroacetates

  摘要：

  发现了利用配备铂电极的分层电池在 Bu4NBr/DMF 中对 2-氯乙酸烷基酯进行电化学还原反应的条件，从而以中等产率生成相应的环丙烷衍生物。对反应条件进行了优化，研究了反应的范围和局限性以及放大反应。所介绍的电化学生产环丙烷衍生物的方法是一种环境友好且易于操作的合成过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.114

文献信息

• An Expeditious Route Towards Pyranopyran Sugar Amino Acids
  作者：Herman S. Overkleeft、Mark Overhand、Gijsbert M. Grotenbreg、Adriaan W. Tuin、Martin D. Witte、Michiel A. Leeuwenburgh、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1055/s-2004-820021

  日期：——

  The synthesis of two diastereoisomeric pyranopyran sugar amino acids, starting from (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal, is described. The key reaction sequence towards the bicyclic structure entails Petasis olefination followed by ring closing metathesis.

  描述了从 (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal 开始的两种非对映异构吡喃吡喃糖氨基酸的合成。双环结构的关键反应序列需要 Petasis 烯化，然后是闭环复分解。
• Electro-generated base from amide derivative enables cyclopropanation of alkyl 2-chloroacetate without formation of trialkyl propane-1,2,3-carboxylate
  作者：Kouichi Matsumoto、Mizuki Matsuse、Kengo Hamasaki、Hiyono Suzuki、Sora Okubo、Akane Togo、Yuuki Okayama、Norihito Kawashita

  DOI：10.1093/chemle/upad035

  日期：2024.3.1

  Abstract Electro-generated base was found to be quite effective for the formation of cyclopropane derivatives from alkyl 2-chloroacetates in good yields, without the formation of trialkyl propane-1,2,3-carboxylates of the inseparable by-product. The reaction optimization for electro-generated bases as well as scope and limitations were conducted for the current report.

  摘要发现电生碱对于从 2-氯乙酸烷基酯形成环丙烷衍生物非常有效，收率良好，而且不会形成不可分离的副产物 1,2,3-丙烷三烷基酯。本报告对电生成碱以及范围和限制进行了反应优化。
• Electrogenerated base-promoted cyclopropanation using alkyl 2-chloroacetates
  作者：Kouichi Matsumoto、Yuta Hayashi、Kengo Hamasaki、Mizuki Matsuse、Hiyono Suzuki、Keiji Nishiwaki、Norihito Kawashita

  DOI：10.3762/bjoc.18.114

  日期：——

  The electrochemical reduction conditions of the reaction of alkyl 2-chloroacetates in Bu₄NBr/DMF using a divided cell equipped with Pt electrodes to produce the corresponding cyclopropane derivatives in moderate yields were discovered. The reaction conditions were optimized, the scope and limitations, as well as scale-up reactions were investigated. The presented method for the electrochemical production of cyclopropane derivatives is an environmentally friendly and easy to perform synthetic procedure.

  发现了利用配备铂电极的分层电池在 Bu4NBr/DMF 中对 2-氯乙酸烷基酯进行电化学还原反应的条件，从而以中等产率生成相应的环丙烷衍生物。对反应条件进行了优化，研究了反应的范围和局限性以及放大反应。所介绍的电化学生产环丙烷衍生物的方法是一种环境友好且易于操作的合成过程。