{5-[1-(3-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid methyl ester | 438190-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[1-(3-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(5Z)-5-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 438190-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₄S
• 分子量: 295.291
• InChiKey: MBDHJEHVIZHSGS-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[1-(3-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到{5-[1-(3-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00366-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {5-[1-(3-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00366-2

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：G Bruno、L Costantino、C Curinga、R Maccari、F Monforte、F Nicolò、R Ottanà、M.G Vigorita

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00366-2

  日期：2002.4

  synthesized and tested as aldose reductase inhibitors (ARIs). The most active of the N-unsubstituted derivatives (2) exerted the same inhibitory activity of Sorbinil. The introduction of an acetic side chain on N-3 of the thiazolidinedione moiety led to a marked increase in lending inhibitory activity, conducting to the discovery of a very potent ARI (4c), whose activity level (IC50=0.13 microM) was

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。