{[5-Benzyloxy-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-phenyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester | 894763-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[5-Benzyloxy-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-phenyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-phenylmethoxyanilino]acetate
• CAS: 894763-34-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₉
• 分子量: 558.629
• InChiKey: FFYBINXEPSQTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[5-Benzyloxy-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-phenyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-{(2-{Bis-[(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-amino}-4-formyl-5-hydroxy-phenyl)-[(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-amino}-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Detecting Hg²⁺ Ions with an ICT Fluorescent Sensor Molecule:  Remarkable Emission Spectra Shift and Unique Selectivity

  摘要：

  A fluorescent ratiometric Hg2+ ion sensor RMS, based on a coumarin platform coupled with a tetraamide receptor, is presented. This sensor, employing the ICT mechanism, could be used to specifically detect Hg2+ ions in a neutral buffered water solution with an similar to 100-nm blue shift in emission spectra.

  DOI：

  10.1021/jo052642g
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 {[5-Benzyloxy-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-phenyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于血管和肝胆磁共振成像的亲脂基团修饰的锰 (II) 造影剂

  摘要：

  有效的血管和肝脏增强以及更好的安全性是探索无钆肝胆造影剂的关键驱动力。在此，一种简单的策略提出，基于肝脏摄取和与血清白蛋白的相互作用部分取决于亲脂性的结构-活性关系，高亲脂性可能有利于依次增强血管和肝胆信号强度。因此，11种新合成的邻苯二胺锰-N , N , N ', N'-四乙酸（MnLs）衍生物被评估为血管和肝胆药物。心脏、肝脏和肾脏的最大信号强度与亲脂性的关键指标 log P密切相关。亲脂性最强的药物MnL6在与血清白蛋白结合时表现出良好的弛豫性、良好的血管增强作用、快速排泄以及与经典肝胆药物乙氧基苄基二亚乙基三胺五乙酸钆 (Gd-EOB-DTPA) 相当的可靠的肝胆相，用于体内肝脏肿瘤成像。抑制实验证实MnL6的肝靶向是由有机阴离子转运多肽介导的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00120

文献信息

• Micelle-Induced Versatile Performance of Amphiphilic Intramolecular Charge-Transfer Fluorescent Molecular Sensors
  作者：Jiaobing Wang、Xuhong Qian、Junhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1002/chem.200700435

  日期：2007.9.7

  increases the Hg(2+)-ion association constant and results in an amplified sensitivity. 2) SDS initiates spectral features which facilitate Hg(2+)-ion analysis, for example, in addition to the strengthened fluorescence of the free sensors AS1-3, the original "on-off" response of AS2 toward the Hg(2+) ion is transformed into a self-calibrated two-wavelength ratiometric signal, while for AS3, Hg(2+)-ion complexation

  已经制备了一系列两亲性分子内电荷转移荧光分子传感器AS1-3，其配备了棒状疏水性2-苯基苯并恶唑荧光团和亲水性四酰胺Hg（2 +）-离子受体。可以将这些传感器分子掺入疏水性十二烷基硫酸钠（SDS）胶束中，这可以通过在SDS的临界胶束浓度下观察到的清晰光谱蓝移和发射增强来证实。通过使用紫外/可见光谱和荧光光谱对传感器-Hg（2+）络合物的系统检查表明，SDS显着调节了这些传感器分子的结合事件和信号转化。潜在的优势有四个：1）SDS大大增加了Hg（2 +）-离子缔合常数，并导致灵敏度提高。2）SDS启动有助于Hg（2+）离子分析的光谱特征，例如，除了增强自由传感器AS1-3的荧光外，AS2对Hg（2+）的原始“开-关”响应）离子被转换为自校准的两波长比例信号，而对于AS3，在SDS存在下Hg（2 +）-离子络合会导致180 nm蓝移，这比所获得的51 nm光谱移位更好没有SDS。3）实现了动态
• Highly Selective and Sensitive Near-Infrared Fluorescent Sensors for Cadmium in Aqueous Solution
  作者：Yangyang Yang、Tanyu Cheng、Weiping Zhu、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ol102692p

  日期：2011.1.21

  On the basis of tricabocyanine, two near-infrared fluorescent sensors CYP-1 and CYP-2 have been designed and synthesized. Both of them can selectively and sensitively recognize Cd2+ from other metal ions, especially the CYP-2, which can distinguish Cd2+ in neutral buffer solution.
• Detecting Hg²⁺ Ions with an ICT Fluorescent Sensor Molecule:  Remarkable Emission Spectra Shift and Unique Selectivity
  作者：Jiaobing Wang、Xuhong Qian、Jingnan Cui

  DOI：10.1021/jo052642g

  日期：2006.5.1

  A fluorescent ratiometric Hg2+ ion sensor RMS, based on a coumarin platform coupled with a tetraamide receptor, is presented. This sensor, employing the ICT mechanism, could be used to specifically detect Hg2+ ions in a neutral buffered water solution with an similar to 100-nm blue shift in emission spectra.
• Lipophilic Group-Modified Manganese(II)-Based Contrast Agents for Vascular and Hepatobiliary Magnetic Resonance Imaging
  作者：Zhongyuan Cai、Lingling Jiang、Yingzi Cao、Shengxiang Fu、Shasha Wang、Yuting Jiang、Haojie Gu、Na Li、Xiaomin Fu、Shimin Tang、Jiang Zhu、Weidong Cao、Lei Zhong、Zhuzhong Cheng、Chunchao Xia、Su Lui、Bin Song、Qiyong Gong、Hua Ai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00120

  日期：2024.3.28

  N′,N′-tetraacetic acid (MnLs) were evaluated as vascular and hepatobiliary agents. The maximum signal intensities of the heart, liver, and kidneys were strongly correlated with log P, a key indicator of lipophilicity. The most lipophilic agent, MnL6, showed favorable relaxivity when binding with serum albumin, good vascular enhancement, rapid excretion, and reliable hepatobiliary phases comparable

  有效的血管和肝脏增强以及更好的安全性是探索无钆肝胆造影剂的关键驱动力。在此，一种简单的策略提出，基于肝脏摄取和与血清白蛋白的相互作用部分取决于亲脂性的结构-活性关系，高亲脂性可能有利于依次增强血管和肝胆信号强度。因此，11种新合成的邻苯二胺锰-N , N , N ', N'-四乙酸（MnLs）衍生物被评估为血管和肝胆药物。心脏、肝脏和肾脏的最大信号强度与亲脂性的关键指标 log P密切相关。亲脂性最强的药物MnL6在与血清白蛋白结合时表现出良好的弛豫性、良好的血管增强作用、快速排泄以及与经典肝胆药物乙氧基苄基二亚乙基三胺五乙酸钆 (Gd-EOB-DTPA) 相当的可靠的肝胆相，用于体内肝脏肿瘤成像。抑制实验证实MnL6的肝靶向是由有机阴离子转运多肽介导的。